친핵성 치환, 친핵성 첨가 반응. 친전자성 첨가 반응은 여러 단계로 구성됩니다.탄화수소는 친핵성 첨가 반응이 특징입니다.
sp 2 혼성화 상태의 탄소 원자에 비해 sp-혼성화 상태의 탄소 원자의 전기 음성도가 더 높기 때문에, 알킨은 알켄과 달리 친핵성 첨가 반응에 들어갈 수 있습니다.
친핵성 첨가 반응(유형 반응 광고 N )을 공격 입자의 속도 제한 단계가 친핵체인 첨가 반응이라고 합니다.
친핵성 첨가의 예는 알칼리 존재 하에서 알킨에 알코올을 첨가하는 것입니다( Favorsky의 반응 , 1887):
삼중 결합에 대한 친핵성 첨가 반응의 메커니즘은 다음 단계를 포함합니다:
1. 첫 번째 단계에서 산-염기 반응은 강염기인 알코올레이트 음이온 또는 알콕시드 이온을 생성합니다.
2. 두 번째 단계에서는 알콕시드 이온이 알킨에 첨가됩니다. 이 단계는 속도 제한 단계입니다. 또한, 알킨이 비대칭인 경우 추가는 Markovnikov의 규칙에 따라 진행됩니다. 즉, 친핵성 입자인 음이온이 가장 적게 수소화된 탄소 원자에 추가됩니다.
3. 세 번째 단계에서 생성된 카르바니온은 다른 알코올 분자로부터 양성자를 추출하여 에테르를 형성하고 알콕시드 음이온을 재생시킵니다.
생성된 비닐 에스테르에는 또 다른 알코올 분자가 추가될 수 있습니다. 이는 아세탈이라는 화합물을 생성합니다.
비닐화.
아세틸렌과 알코올로부터 비닐 에테르의 형성은 소위 비닐릴화 반응의 한 예입니다. 이러한 반응에는 다음이 포함됩니다.
1. 아세틸렌에 염화수소 첨가:
2. 구리염의 존재하에 아세틸렌에 시안화수소산 첨가:
3. 인산이 있는 상태에서 아세틸렌에 아세트산을 첨가하는 방법:
수소화
불균일 촉매작용 조건에서 알킨은 알켄과 유사하게 수소를 추가합니다.
수소화의 첫 번째 단계는 두 번째 단계보다 발열성이 더 높습니다(열 방출이 더 많이 진행됨). 이는 에틸렌보다 아세틸렌의 에너지 보유량이 더 많기 때문입니다.
백금, 팔라듐, 니켈은 알켄의 수소화 반응처럼 불균일 촉매로 사용됩니다. 더욱이, 알켄의 수소화는 알킨의 수소화보다 훨씬 빠르게 진행됩니다. 알켄 수소화 과정을 늦추기 위해 소위 "독성" 촉매가 사용됩니다. 팔라듐에 산화납이나 아세테이트를 첨가하면 알켄 수소화 속도를 늦출 수 있습니다. 납염을 첨가하여 팔라듐에 수소화하면 다음이 형성됩니다. 시스-올레핀. 액체 암모니아에서 나트륨 금속의 작용에 의한 수소화는 다음을 형성합니다. 황홀-올레핀.
산화.
알켄과 마찬가지로 알킨도 삼중 결합에서 산화됩니다. 삼중 결합이 완전히 절단되고 카르복실산이 형성되는 가혹한 조건에서 산화가 발생합니다. 올레핀의 철저한 산화와 유사합니다. 가열되면 과망간산 칼륨이 산화제로 사용되거나 오존이 사용됩니다.
말단 알켄과 알킨이 산화되는 동안 산화 생성물 중 하나는 이산화탄소라는 점에 유의해야 합니다. 방출은 육안으로 관찰할 수 있으므로 말단 불포화 화합물과 내부 불포화 화합물을 구별하는 것이 가능합니다. 후자가 산화되면 이산화탄소 방출이 관찰되지 않습니다.
중합.
아세틸렌 탄화수소는 여러 방향으로 중합이 가능합니다.
1. 활성탄을 이용한 아세틸렌 탄화수소의 고리삼량체화( Zelinsky에 따르면 ) 또는 니켈 디카르보닐과 유기인 화합물의 복합촉매( 작성자: 레파 ). 특히 벤젠은 아세틸렌에서 얻습니다.
시안화니켈이 있으면 아세틸렌은 고리사량체화를 겪습니다.
구리염이 있는 경우 비닐 아세틸렌과 디비닐아세틸렌이 형성되면서 아세틸렌의 선형 올리고머화가 발생합니다.
또한, 알킨은 중합하여 공액 폴리엔을 형성할 수 있습니다.
대체 반응.
금속화
매우 강한 염기에 노출되면 말단 삼중결합을 가진 알킨은 완전히 이온화되어 아세틸렌화물이라는 염을 형성합니다. 아세틸렌은 더 강한 산으로 반응하여 염에서 더 약한 산을 대체합니다.
중금속, 특히 구리, 은, 수은의 아세틸렌화물은 폭발물입니다.
아세틸렌화물에 포함된 알키나이드 음이온(또는 이온)은 강한 친핵체입니다. 이 특성은 할로겐화 알킬을 사용하여 아세틸렌 동족체를 제조하기 위한 유기 합성에 적용됩니다.
분해되는 시약 HX가 있습니다.
친핵성 종이 공격하여 음이온을 형성합니다.
그런 다음 양전하를 띤 H + 입자가 음이온에 빠르게 첨가되어 반응 생성물이 형성됩니다.
전자를 끄는 치환기는 전자 밀도를 빼냄으로써 탄소 원자와 반응 속도를 증가시킵니다. 따라서 클로로아세트산 알데히드는 아세트산 알데히드보다 더 활성입니다.
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케톤에서는 알데히드와 달리 두 개의 라디칼이 케톤 그룹과 결합되어 분자의 활성을 감소시킵니다. 따라서 케톤은 알데히드보다 활성이 낮습니다. 아릴은 훨씬 더 강한 전자 공여체이므로 방향족 알데히드와 케톤은 지방족보다 덜 활성입니다. 카르보닐 화합물은 활성이 감소하는 순서로 배열될 수 있습니다.
카르보닐기의 반응성은 또한 라디칼의 크기에 영향을 받습니다. 왜냐하면 크기 R이 크면 시약이 탄소 원자에 접근하기 어렵기 때문입니다.
메커니즘을 기반으로 친핵성 첨가 반응의 예를 제시합니다.
수소 첨가. 1차 알코올은 알데히드로부터 얻어지고, 2차 알코올은 케톤으로부터 얻어집니다.
시안화수소(HCN) 첨가.이는 시아노히드린(히드록시니트릴)을 생성합니다.
나트륨 하이드로설파이트(NaHSO3)를 첨가하고,이는 하이드로설파이트 화합물을 생성합니다:
이 물질은 묽은 산과 함께 가열하면 쉽게 분해되어 순수한 알데히드와 케톤을 방출합니다.
유기마그네슘 화합물(MOC) 첨가(그리냐르 시약):
결론:포름산 알데히드로부터 MOS를 얻습니다. 1차 알코올, 기타 알데히드 및 MOS로부터 – 2차 알코올, 그리고 케톤과 모든 MOS에서 - 3차 알코올. 예를 들어 부탄올-1(1차 알코올)을 얻기 위해서는 채널 3 – 채널 2 – 채널 2 – 채널 2 OH, 포름산 알데히드를 섭취해야합니다. CH 3 – CH 2 – CH 2 – MgJ.
수용액에서 이 분자에 어떤 일이 일어날 수 있는지 생각해 봅시다. 먼저, 이 분자에 정확한 이름을 붙여 봅시다. 가장 긴 사슬은 세 개의 원자로 구성되며, 이름의 어원은 "prop"입니다. 따라서 가장 긴 사슬에 있는 세 개의 원자는 "prop"를 의미합니다. 모든 연결은 단일이며 이는 프로판임을 의미합니다. 서명하겠습니다: 프로판. 주 사슬에 있는 세 개의 탄소 원자 중 두 번째 탄소 원자는 메틸 그룹과 브롬 원자에 연결되어 있습니다. 이는 "2-브롬"을 의미합니다. "2-bromo-2-methyl"이라고 적어 두겠습니다. 아니요, 작동하지 않습니다. 엉성하게 나왔네요. 공간이 더 필요해요. 따라서 이 물질은 다음과 같이 불릴 것이다. 적어 봅시다: 2-bromo-2-methylpropane. 이 물질은 물과 어떻게 반응합니까? 이 경우 물은 친핵체이다. 여기에는 전자쌍이 있습니다. 또한, 산소 원자는 전기 음성도가 높습니다. 친핵성 특성은 Sn2 반응에 있었던 수산화물 음이온만큼 강하지는 않지만 여전히 존재합니다. 약한 친핵체입니다. 물은 약한 친핵체이다. 그녀는 산소 원자가 전기 음성도 때문에 부분적으로 음전하를 띠기 때문에 양전하를 띤 원자핵에 끌립니다. 그리고 여기에 부분적인 양전하가 있습니다. 이것이 완전 충전은 아니고 부분 충전이더라도 여전히 전자를 포기하려는 욕구를 의미합니다. 약한 친핵체입니다. 약한 친핵체. 이러한 유형의 반응에 대한 동영상이 몇 개 더 있을 예정이며 언제 이러한 유형의 반응이 발생하고 언제 Sn2 유형의 반응이 발생하는지 설명하겠습니다. 하지만 우리의 예로 돌아가 보겠습니다. 분자에는 브롬 원자가 포함되어 있습니다. 전기음성도가 높고 음전하를 얻어 안정해진다. 전하가 있으면 안정성이 손상됩니다. 하지만 8개의 원자가 전자를 갖게 됩니다. 천천히 그리고 점차적으로 브롬 원자는 탄소로부터 전자 밀도를 끌어옵니다. 전기음성도 때문에 전자를 자신 쪽으로 끌어당깁니다. 원자가 전자를보세요. 그 중 하나는 탄소 원자와 결합을 형성합니다. 그리고 여기 이 결합의 두 번째 전자가 있습니다. 추가로 6개의 원자가 전자가 더 있습니다. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. 7개의 원자가 전자. 브롬이 탄소 원자에서 전자를 빼앗아 간다고 상상해보십시오. 명확성을 위해 보여 드리겠습니다. 이 전자는 여기서 끝날 것입니다. 그는 이곳으로 끌려갈 것이다. 다시 한번 말씀드리지만 이는 느린 과정이지만 가능합니다. 그리고 그 과정이 느리기 때문에 평형이 일어난다. 이 분자 내 반응 동안 평형이 발생합니다. 여기서 무슨 일이 일어날까요? 탄소 원자, 그 뒤에 메틸 그룹, 앞에 메틸 그룹, 그리고 위에 또 다른 그룹이 있습니다. 그리고 브롬이 분리되었습니다. 여기에 그려보겠습니다. 연결이 끊어졌습니다. 원래 원자가 전자는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7입니다. 또 다른 전자는 탄소 원자에 속했지만 브롬도 함께 가져갔습니다. 결과는 당연히 음전하였습니다. 전자를 잃은 탄소는 양전하를 얻습니다. 이제 여기에 산소 원자를 추가해 보겠습니다. 아니요, 산소는 아니지만 물 분자를 추가해 보겠습니다. 여기 물 분자가 있습니다. 물 분자를 그려보겠습니다. 약한 친핵체일 수도 있지만 탄소에는 실제로 전자가 필요합니다. 이는 3차 탄수화물이며 매우 안정적입니다. 그렇지 않으면 아무 일도 일어나지 않았을 것입니다. 이 원자가 일차 원자이거나 다른 원자와 전혀 연결되어 있지 않다면 탄수화물 양이온으로의 변형은 극히 어려울 것입니다. 그러나 충전이 모든 것을 망친다는 점을 제외하면 3차적이고 안정적입니다. 그는 전자가 필요합니다. 그리고 그것은 물 분자로부터 이 전자를 빌릴 것입니다. 물은 탄소 원자와 공유하는 전자 하나를 포기합니다. 친핵체는 양전하를 띤 탄소 핵에 끌립니다. 그리고 다음은 무엇입니까? 이 단계에서는 반응이 상당히 가속화됩니다. 왼쪽에는 상당히 안정적인 상황이 있으므로 균형이 유지됩니다. 그런데 이제 반응이 가속화되고 화살표가 한 방향으로 움직이고 있습니다. 이와 같이. 다음과 같은 것으로 밝혀졌습니다. 여기에 치환기가 있는 원래의 탄소 원자가 있습니다. 그 뒤에는 메틸 그룹이 있고 그 앞에 또 다른 그룹이 있습니다. 물이 작용합니다. 여기 산소와 두 개의 수소가 있습니다. 산소 원자에는 자체 전자가 있는데, 이를 다른 색상으로 보여드리겠습니다. 여기 전자가 있습니다. 이 쌍의 전자 중 하나가 탄소에 제공됩니다. 이제 그는 여기 있습니다. 연결이 나옵니다. 전자쌍이 결합을 형성했습니다. 물은 중성 전하를 가지고 있었지만 전자 중 하나를 포기함으로써 양전하를 얻어 양이온으로 변합니다. 요금은 긍정적입니다. 그리고 이 순간 또 다른 물 분자나 브롬이 수소 원자 중 하나를 빼앗을 수 있습니다. 이 경우 전자는 산소로 되돌아갑니다. 차라리 이걸 그리는 게 낫겠다. 예를 들어, 또 다른 물 분자가 있습니다. 그들 중 다수. 여기 또 다른 물 분자가 있습니다. 여기서 사진으로 찍겠습니다. 이 분자는 반응합니다. 모든 것이 동시에 발생합니다. 산소는 전자 중 하나를 수소 원자에 기증합니다. 동시에 수소의 전자는 이전 소유자에게 돌아갑니다. 그래서 산소는 전자를 반환합니다. 결과는 어떻게 될까요? 원래의 분자를 다시 그려봅시다. 원래의 분자를 그려보자. 뒤쪽에 메틸기가 있고, 앞쪽에 메틸기가 있고, 위에 또 다른 메틸기가 있습니다. 그리고 물론 두 번째 수소 원자와의 결합이 깨졌기 때문에 하나의 수소 원자가 있는 산소를 잊지 마십시오. 여기에 브롬화물 음이온과 8개의 원자가 전자가 있습니다. 그리고 또 다른 하이드로늄 이온. 이 산소 원자는 수소에 전자를 주어 이 원자와 결합을 형성했습니다. 이 산소 원자의 원자가 전자는 다음과 같습니다. 이 둘: 하나, 둘. 또 다른 전자는 탄소와의 결합에 관여합니다. 다른 컬러로 보여드릴게요. 이 전자는 여기서 끝납니다. 또 다른 하나도 연결의 일부입니다. 이제 설명하겠습니다. 수소 원자와의 결합의 일부로. 수소 원자와의 결합이지만 수소 결합은 아닙니다. 난 당신이 이해 바랍니다. 원자가 전자 중 하나가 이제 결합의 일부가 됩니다. 여기 또 다른 원자가 전자가 있습니다. 이것은 수소 원자와의 결합 전자입니다. 이제 그는 여기 있습니다. 그리고 또 다른 하나는 수소 원자에서 돌아왔습니다. 여기 있습니다. 다시 6개의 원자가 전자를 가집니다. 1, 2, 3, 4, 5, 6을 다시 계산해 보겠습니다. 이것이 2-bromo-2-methylpropane이 약한 친핵체와 상호 작용하는 방식입니다. 다양한 친핵체에 대해 더 이야기하겠습니다. 그 결과 무슨 일이 일어났나요? 가장 긴 사슬은 원자 3개입니다. 이름의 루트는 여전히 "prop"입니다. 우리는 아직 수산기에 대해 이야기하지 않았지만 그 존재 자체가 이것이 알코올이라는 것을 의미합니다. 알코올의 이름에는 접미사 "anol"을 사용합니다. 이제 이 이름을 적어 봅시다 - 프로판올. 프로판올. 수산기가 어느 원자에 위치하는지 표시하는 것이 필요합니다. 이것은 2-프로판올입니다. 괜찮은. 프로판올-2. 메틸기의 존재도 잊지 마십시오. 이것은 2-메틸프로판올-2입니다. 이 반응의 메커니즘을 Sn1이라고 합니다. Sn2가 아닌 Sn1이 있는 이유를 이해하신 것 같습니다. 이것을 적어 두겠습니다. 반응 Sn1. S는 대체를 의미합니다. 다시 서명하겠습니다. n은 우리가 이미 알고 있듯이 "친핵성"을 의미합니다. 친핵성. 이 반응에는 약한 친핵체, 즉 물이 포함되었습니다. 숫자 1은 가장 느린 속도를 의미합니다. 즉, 이 메커니즘의 제한 단계는 시약 중 하나만 참여하여 발생합니다. 첫 번째 속도 제한 단계에서 브롬은 탄소로부터 전자를 가져옵니다. 물은 여기에 관여하지 않습니다. Sn2 반응 속도는 두 시약에 의해 결정되지만 여기서는 하나만 존재합니다. 이것이 Sn1이라고 불리는 이유입니다. 또 봐요! Amara.org 커뮤니티의 자막
친핵성 첨가 반응은 초기 단계에서 친핵체(음전하를 띠거나 자유 전자쌍을 갖는 입자)에 의해 공격이 수행되는 첨가 반응입니다.
마지막 단계에서 생성된 카르바니온은 친전자성 공격을 받습니다.
메커니즘의 공통성에도 불구하고 첨가 반응은 탄소-탄소 결합과 탄소-헤테로원자 결합으로 구별됩니다.
친핵성 첨가 반응은 이중 결합보다 삼중 결합에서 더 흔합니다.
탄소-탄소 결합에서의 친핵성 첨가 반응
다중 결합에서의 친핵성 첨가는 일반적으로 2단계 과정인 Ad N 2 - 이분자 친핵성 첨가 반응입니다:
C=C 결합에서의 친핵성 첨가는 매우 드물며, 일반적으로 화합물에 전자를 끄는 치환기가 포함되어 있는 경우입니다. 이 수업에서는 Michael의 반응이 가장 중요합니다.
삼중 결합을 통한 첨가는 C=C 결합을 통한 첨가와 유사합니다.
탄소-헤테로원자 결합에서의 친핵성 첨가 반응 다중 탄소-헤테로원자 결합에서의 친핵성 첨가 반응은 Ad N 2 메커니즘을 갖습니다.
일반적으로 공정의 속도 제한 단계는 친핵성 공격이며 친전자성 첨가는 빠르게 발생합니다.
때때로 첨가 생성물은 제거 반응을 거쳐 집합적으로 치환 반응을 일으킵니다.
C=O 결합에서의 친핵성 첨가는 매우 일반적이며 이는 실용적, 산업적, 실험실적으로 매우 중요합니다.
불포화 케톤의 아실화
이 방법은 DMF 또는 Me 2 SO와 같은 극성 비양성자성 용매에서 알데히드 및 시안화물 이온으로 기판을 처리하는 것을 포함합니다. 이 방법은 a,b-불포화 케톤, 에스테르 및 니트릴에 적용 가능합니다.
케톤과 에스테르의 축합
에스테르를 케톤과 축합할 때 β-디케톤의 수율은 약 40%로 낮습니다. 이는 에스테르의 자가 축합 부반응으로 설명됩니다.
니트로 화합물의 가수분해(Nef 반응)
Nef 반응은 니트로 화합물의 산 가수분해와 카르보닐 화합물의 형성 반응입니다. 1892년 러시아 화학자 M.I. Konovalov 및 J. Nef, 1894. Nef 반응은 아실 형태의 니트로 화합물(질산)의 가수분해로 구성되므로 1차 및 2차 지방족 및 지환족 니트로 화합물이 들어갈 수 있습니다.
Nef 반응을 통해 최대 80-85%의 수율로 디카보닐 화합물을 얻을 수 있습니다. 이를 위해 반응은 pH = 1에서 수행됩니다. 왜냐하면 덜 산성인 환경에서 질산은 니트로 화합물의 전환율이 감소하면서 다시 니트로 화합물로 이성질화되고, 보다 산성인 환경에서는 다음과 같은 형성이 일어나기 때문입니다. -제품이 늘어납니다. 이 반응은 t=0-5℃에서 수행됩니다.
피페리딘 존재 하에서 케톤과 산 염화물과의 상호 작용
산염화물은 수소화알루미늄리튬의 작용으로 쉽게 1차 알코올로 환원됩니다. 그러나 피페리딘의 영향으로 케톤에서 얻은 엔아민이 산 염화물과 반응하면 처음 얻은 염이 가수분해된 후 b-디케톤이 형성됩니다.
알데히드와 케톤의 경우 친핵성 첨가 반응이 가장 일반적입니다. ㅏ N .
친핵성 첨가 메커니즘에 대한 일반적인 설명ㅏ N
알데히드 또는 케톤의 카르보닐기 탄소 원자에 대한 친핵성 공격의 용이성은 부분적 크기에 따라 달라집니다.
탄소 원자의 양전하, 공간적 접근성 및 환경의 산-염기 특성.
카르보닐 탄소 원자와 관련된 그룹의 전자 효과를 고려하면 알데히드 및 케톤의 부분 양전하 δ+ 값은 다음 순서로 감소합니다.
수소가 더 큰 유기 라디칼로 대체되면 카르보닐 탄소 원자의 공간적 접근성이 감소하므로 알데히드는 케톤보다 반응성이 더 큽니다.
친핵성 첨가 반응의 일반적인 계획 ㅏ N 카르보닐기에 대한 친핵성 공격은 카르보닐 탄소 원자에 대한 친핵성 공격과 이어서 산소 원자에 친전자체의 첨가를 수반합니다.
산성 환경에서는 산소 원자의 양성자가 탄소 원자에 양전하를 생성하기 때문에 카르보닐기의 활성이 일반적으로 증가합니다. 산 촉매작용은 일반적으로 공격하는 친핵체가 낮은 활성을 가질 때 사용됩니다.
위의 메커니즘에 따르면 알데히드와 케톤의 여러 가지 중요한 반응이 수행됩니다.
알데히드와 케톤의 특징적인 많은 반응은 신체 상태에서 발생하며 이러한 반응은 교과서의 다음 섹션에 나와 있습니다. 이 장에서는 반응식 5.2에 요약된 알데히드와 케톤의 가장 중요한 반응을 고려할 것입니다.
알코올 첨가.알코올은 알데히드와 상호작용할 때 쉽게 형성됩니다. 헤미아세탈.헤미아세탈은 일반적으로 불안정성으로 인해 분리되지 않습니다. 산성 환경에 알코올이 과량 존재하면 헤미아세탈은 다음과 같이 변합니다. 아세탈.
헤미아세탈을 아세탈로 전환하는 데 산 촉매를 사용하는 것은 아래 주어진 반응 메커니즘에서 분명합니다. 그 중심 위치는 인접한 산소 원자의 고립 전자쌍(C 2 H 5 O 그룹의 +M 효과)의 참여로 인해 안정화된 탄수화물 양이온(I)의 형성에 의해 점유됩니다.
헤미아세탈과 아세탈의 형성 반응은 가역적이므로 아세탈과 헤미아세탈은 산성 환경에서 과도한 물에 의해 쉽게 가수분해됩니다. 헤미아세탈은 알콕시디온이 수산화물 이온보다 더 이탈하기 어려운 그룹이기 때문에 알칼리성 환경에서 안정적입니다.
아세탈의 형성은 종종 알데히드 그룹에 대한 임시 보호로 사용됩니다.
물을 연결합니다.카르보닐기에 물을 첨가 - 수화- 가역적 반응. 수용액에서 알데히드 또는 케톤의 수화 정도는 기질의 구조에 따라 다릅니다.
일반적으로 수화 제품은 원래 구성 요소로 분해되기 때문에 증류를 통해 자유 형태로 분리할 수 없습니다. 수용액의 포름알데히드는 99.9% 이상 수화되고, 아세트알데히드는 약 절반이며, 아세톤은 실제로 수화되지 않습니다.
포름알데히드(포름알데히드)는 단백질을 응고시키는 능력이 있습니다. 40% 수용액이라고 합니다. 포름알데히드,해부학적 준비를 위한 소독제 및 방부제로 의학에서 사용됩니다.
트리클로로아세트산 알데히드(클로랄)는 완전히 수화됩니다. 전자를 끄는 트리클로로메틸 그룹은 클로랄 수화물을 너무 많이 안정화시켜 이 결정성 물질이 탈수 물질(황산 등)이 있는 상태에서 증류하는 동안에만 물을 분리합니다.
클로랄 수화물 CC13CH(OH)2의 약리학적 효과는 소독 특성을 결정하는 신체에 대한 알데히드 그룹의 특정 효과를 기반으로 합니다. 할로겐 원자는 그 효과를 높이고 카르보닐기의 수화는 물질 전체의 독성을 감소시킵니다.
아민 및 그 유도체의 첨가.일반식 NH2X(X = R, NHR)의 아민 및 기타 질소 함유 화합물은 두 단계에서 알데히드 및 케톤과 반응합니다. 먼저, 친핵성 부가 생성물이 형성되고, 불안정성으로 인해 물이 제거됩니다. 이와 관련하여 이 과정은 일반적으로 반응으로 분류됩니다. 애착 제거.
1차 아민의 경우 치환됨 이민(그들은 또한 불린다 Schiff의 기지).
이민은 많은 효소 과정의 중간 생성물입니다. 이민 생산은 포름알데히드가 α-아미노산과 반응하는 경우와 같이 상대적으로 안정적인 아미노 알코올 형성 단계를 거칩니다(12.1.4 참조).
이민은 알데히드와 케톤으로부터 아민을 제조하는 중간 생성물입니다. 환원성 아미노화.이 일반적인 방법에는 카르보닐 화합물과 암모니아(또는 아민)의 혼합물을 환원시키는 것이 포함됩니다. 이 공정은 이민을 형성한 후 아민으로 환원되는 첨가 제거 계획에 따라 진행됩니다.
알데히드와 케톤이 히드라진 유도체와 반응하면 다음을 생성합니다. 히드라존.이 반응은 혼합물에서 알데히드와 케톤을 분리하고 크로마토그래피로 식별하는 데 사용할 수 있습니다.
쉬프 염기 및 기타 유사한 화합물은 무기산 수용액에 의해 쉽게 가수분해되어 출발 생성물을 형성합니다.
대부분의 경우, 알데히드 및 케톤과 질소 염기의 반응에는 산 촉매 작용이 필요하며, 이는 첨가 생성물의 탈수를 가속화합니다. 그러나 배지의 산성도가 너무 높으면 질소 염기가 비반응성 짝산 XNH3+로 전환되어 반응이 느려집니다.
중합 반응.이러한 반응은 주로 알데히드의 특징입니다. 무기산과 함께 가열하면 알데히드 중합체가 원래의 생성물로 분해됩니다.
중합체의 형성은 한 알데히드 분자의 산소 원자가 다른 분자의 카르보닐 탄소 원자에 대한 친핵성 공격의 결과로 간주될 수 있습니다. 따라서 포름알데히드가 서 있으면 포름알데히드의 중합체인 파라포름이 흰색 침전물 형태로 침전됩니다.