Хлороформ применение в медицине. Формула хлороформа структурная химическая

Что такое хлороформ?

Хлороформ — это наркотическое вещество жирного ряда, оказывающее более сильное действие, чем наркозный эфир .

В отличие от эфира он гораздо быстрее вызывает наступление и хорошо расслабляет скелетную мускулатуру . Однако вместе с этим характеризуется как очень токсичное средство.

Формула и свойства вещества

В Википедии о Хлороформе говорится, что при нормальных условиях это химическое соединение представляет собой подвижную летучую прозрачную жидкость без цвета и с характерным эфирным запахом. Хлороформ невзрывоопасен и негорюч.

Формула Хлороформа — CHCl3. Формула была установлена французским химиком Дюма (Dumas).

Вещество практически нерастворимо в воде и во всех пропорциях смешивается с жирными эфирными маслами, спиртами и эфиром. Также оно хорошо растворяет большое количество органических веществ (например, парафин, смолы, каучук) и некоторые неорганические вещества (например, серу или фосфор).

Хлороформ — соединение достаточно нестойкое . Под воздействием света и воздуха он окисляется кислородом. Продуктами этой реакции являются хлор, и дихлорангидрид угольной кислоты (фосген) — ядовитое химическое вещество, обладающее удушающим действием.

По этой причине следует избегать проведения процедуры хлороформирования при открытом пламени. Отравления фосгеном — довольно частое явление при работе с хлороформом, который в течение длительного времени хранился в теплом месте.

Чтобы предотвратить разложение Хлороформа, хранить его необходимо в банках из оранжевого стекла. С этой же целью в хлороформ добавляют спирт или — иногда — .

Класс опасности Хлороформа по степени воздействия на человека — II (Высокоопасные вещества).

Форма выпуска

Форма выпуска Хлороформа — эмульсия для наружного применения в флаконах емкостью 50 мл.

Вещество выпускается в соответствии с действующим стандартом ГОСТ 20015-88.

Результатом постоянного воздействия на организм этого вещества являются болезни печени и почек .

Согласно статистике, практически каждый десятый житель планеты имеет на Хлороформ. Выражается она чаще всего в виде сильного повышения температуры тела (до 40 градусов) и рвоты (после хирургических операций, при которых вещество использовалось в качестве анестетика , рвота отмечалась примерно у 70-85% пациентов).

Проводившиеся на животных исследования показали, что вдыхание воздуха, в котором содержится всего лишь 0,03% Хлороформа, беременными самками крыс приводит к самопроизвольному прерыванию . То же самое наблюдалось и у крыс, которым Хлороформ давали перорально.

У следующих поколений подопытных крыс и мышей, продолжающих вдыхать воздух с Хлороформом, рождалось большее количество детенышей с различного рода врожденными патологиями , чем у их здоровых собратьев.

Влияние вещества на репродуктивную функцию человека изучено не до конца. Известно лишь, что длительное вдыхание его паров (в течение 2-10 минут) может спровоцировать летальный исход .

Предположительно Хлороформ может вызывать наследственные изменения у плода и повышает вероятность возникновения . Эти свойства проявляются лишь в случаях, когда превышается допустимая концентрация вещества в воздухе.

Как сделать Хлороформ в домашних условиях

На форумах нередки вопросы “Как усыпить человека Хлороформом?” и “Как самостоятельно приготовить Хлороформ?”.

Если усыплять человека — задача опытного анестезиолога, то получить вещество в домашних условиях при желании под силу почти каждому.

Хлороформ является хлорпроизводным метана. Получают его путем нагревания хлорной извести с этанолом (этиловым спиртом).

Получение из этилового спирта

Чтобы получить вещество таким способом, необходимо взять 430 г хлорной извести, в которой содержится 23,4 % CaO2Cl2, и смешать ее с 1,5 л воды. Затем сюда же добавляют 100 г едкой (гашеной) извести и 100 куб. см спирта 88,5%-ного.

Получившуюся смесь перегоняют, а в дистиллят добавляют известковое молоко (взвесь гашеной извести в известковой воде) и хлорид кальция CaCl₂. Выделившийся Хлороформ отделяют, несколько раз взбалтывают его с концентрированной серной кислотой и ректифицируют (разделяют на практически чистые компоненты путем многократного испарения жидкости и конденсации паров).

Получение из ацетона

Чтобы получить Хлороформ из ацетона, берут 275 г хлорной извести, в которой содержится 33,3% активного хлора, растирают ее с 800 куб. см воды и постепенно вливают смесь из ацетона и воды (для ее приготовления ацетона берут 22 г, а воду в количестве 70 куб. см).

Получение из гипохлоритов калия (К) или натрия (Na)

Этот метод подразумевает электролиз водного раствора хлорида калия и спирта. Вместо спирта допускается использование ацетона или альдегида.

Получение из Белизны

Один из самых простых способов получения вещества — смешивание Белизны и ацетона. На 100 мл Белизны при этом следует брать 10 мл ацетона. Такое количество ингредиентов позволяет получить достаточно большую (около 3 мл) каплю Хлороформа. Вероятно, при перегонке можно получить несколько большее количество требуемого вещества.

Показания к применению Хлороформа

Хлороформ используется как наркозное средство при хирургических вмешательствах. Кроме того, в номенклатуре лекарственных средств имеется также препарат “Хлороформ для наружного применения”.

Так как одним из главных свойств Хлороформа является его способность оказывать раздражающее действие на кожу и слизистые, его нередко используют в сочетании со скипидаром или метиловым эфиром салициловой кислоты для растираний при и воспалительных поражениях скелетной мускулатуры () .

В отдельных случаях Хлороформ в виде капель (в смеси с настойкой ) назначается при , рвоте и болях в эпигастральной области .

Для уменьшения чувствительности слизистых оболочек дыхательных путей , пораженных отравляющими веществами раздражающего и слезоточивого действия (в частности, мышьяковистым водородом — одним из самых сильных неорганических ядов, оказывающих кроверазрушающее действие и провоцирующих развитие злокачественных опухолей ) Хлороформ назначается в форме так называемой противодымной смеси, в состав которой помимо него входят Этиловый и , а также наркозный эфир .

Противопоказания

Противопоказаниями к использованию Хлороформа в качестве наркозного средства являются:

• повышенная индивидуальная чувствительность к нему;
• патологии сердечно-сосудистой системы ;
• болезни печени ;
• болезни почек ;
• астенический синдром .

Для наружного применения Хлороформ противопоказан, если у пациента имеются гнойно-воспалительные кожные заболевания . Противопоказания к пероральному приему не установлены.

Побочные действия

Превышение рекомендуемой дозы Хлороформа при усыплении пациента путем , а в особенности вдыханием концентрированных паров этого вещества (когда концентрация превышает 2%), приводит к ослаблению сердечной деятельности , резкому падению показателей (вплоть до развития коллапса ) и остановке сердца .

Пары Хлороформа оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки глаз , дыхательных путей , а при приеме внутрь — также и слизистую желудка . В результате такого воздействия у человека:

• краснеют слизистые;
• возникает чувство жжения ;
• начинается обильное отделение слизи, слез и слюны ;
• возникают приступы кашля ;
• появляется чувство тошноты ;
• возникает рвота .

Повышенная секреция слизи провоцирует затруднения дыхания , а в отдельных случаях может стать причиной .

В результате выделения слюнными железами большого количества слюны у человека нередко начинается рвота . Попадание же рвотных масс в легкие в свою очередь приводит к удушению или развитию пневмонии .

Пары Хлороформа раздражают и чувствительные нервные окончания , расположенные в слизистой дыхательных путей , что оказывает рефлекторное влияние на функцию дыхательного и сосудодвигательного центров , а также на деятельность центра блуждающего нерва .

Как следствие — после первичного возбуждения у человека рефлекторно начинают замедляться дыхание и сердцебиение (иногда вплоть до полной остановки).

Хлороформ обладает способностью проникать в неповрежденные кожные покровы , вначале вызывая ее раздражение. Продолжительное местное воздействие сопровождается сильным воспалением , и образованием . Иногда могут развиться или .

В отдельных случаях у пациента может развиться пристрастие к Хлороформу, связанное с приемом вещества внутрь или же злоупотреблением им в виде ингаляций. Этот вид носит название “хлороформомания”.

Инструкция на Хлороформ (Способ и дозировка)

Наружно Хлороформ применяется в виде сложного хлороформного линимента, в состав которого он входит в равных частях с масляным экстрактом листьев черной белены или дурманным маслом. Средство наносят на болезненный участок и аккуратно втирают.

Препарат для перорального приема в виде Хлороформа на воде назначают принимать по три-пять капель 3-4 раза в день. Препарат в виде хлороформной воды с содержанием Хлороформа 0,5% принимают по одной столовой ложке. Кратность приемов — 3-4 в день.

Высшая разовая доза для приема внутрь для взрослых пациентов составляет 0,5 мл, суточная — 1 мл.

Передозировка

Хлороформ оказывает токсическое действие на обмен веществ и функцию внутренних органов .
Порог восприятия запаха составляет 0,0003 мг на литр. Ярко ощутимый специфический запах наблюдается, когда концентрация Хлороформа составляет 0,02 мг на литр.

Наркотическая концентрация вещества — 0,25-0,5 мг/л. В такой концентрации Хлороформ провоцирует изменение скорости развития рефлекторного мышечного напряжения , изменение течения обменных процессов, желудочные и кишечные расстройства , снижение количества отделяемой почками мочи и появление в моче сахара .

Серьезные отравления веществом чаще всего отмечаются у людей, работающих в фармацевтической промышленности. Они сопровождаются нарушением функции сердца и дыхательного центра , поражением слизистых (глаз , желудка , дыхательных путей ).

Более легкие формы отравления сопровождаются рвотой , повышенной слабостью во всем теле, головокружениями. У некоторых людей могут отмечаться боли в желудке и возбужденное состояние.

Лабораторные анализы могут показать изменение клеточного состава крови , характеризующееся повышенным или пониженным содержанием .

Даже невысокие концентрации Хлороформа могут спровоцировать тяжелое отравления с поражением печени .

Лечение отравления Хлороформом

Если симптомы отравления возникают при ингаляцинном введении пациенту Хлороформа, следует немедленно прекратить подачу наркоза . Дальнейшие мероприятия направлены на облегчение проходимости дыхательных путей .

Пациента подключают к аппарату искусственной вентиляции легких , для устранения кислородного голодания применяют оксигенотерапию (подают увлажненный кислород для ингаляций) и обеспечивают гипервентиляцию легких .

Для обеспечения эффективного транспорта кислорода и устранения симптомов и последствий интоксикации также прибегают к инфузионно-трансфузионной терапии .

Пациента согревают, назначают ему внутривенное введение и (в дозе, равной 1 мг на каждый килограмм массы тела). Для удаления из крови токсических продуктов проводят процедуры и гемосорбции . Целесообразной считается и профилактика пневмонии .

Для нормализации деятельности сердца назначают подкожные инъекции с кофеином (10%), камфарой (20%) и (25%). Объем одной инъекции — 1-2 мл.

Если симптомы отравления возникают вследствие перорального приема вещества, первая помощь сводится к интубации легких , промыванию желудка , назначению больному и слабительных средств — натриевой соли серной кислоты (сульфата натрия) и вазелинового масла .

Действие Хлороформа устраняется в течение нескольких дней. Промывание кишечника рекомендуется делать до чистых промывных вод (так называемая сифонная клизма ).

Также назначают процедуры, направленные на профилактику поражений почек и печени . Специалисты нередко прибегают и к кровопусканию (150-300 мл) с дальнейшим частичным кровезамещением.

Если у пациента развилось коллаптоидное состояние (легкая форма коллапса ), ему показано внутривенное введение 0,5 мл 0,05 %-ного раствора в 10-20 мл раствора глюкозы . По показаниям может быть назначен .

Терапия с использованием симпатомиметических аминов ( , норадреналина , и т.д.) противопоказана. Кроме того, не следует назначать сульфаниламидные и хлорсодержащие снотворные препараты.

После отравления препаратом категорически запрещается употребление жирной пищи и алкоголя.

Взаимодействие

Лекарственное взаимодействие не описано.

Условия продажи

По рецепту или по спискам для лечебных учреждений.

Условия хранения

Список Б. Хранить препарат следует в хорошо закупоренном флаконе в сухом прохладном месте. При неправильном хранении вещество быстро испаряется.

Открытие многих химических веществ являлось не преднамеренным, а случайным, в ходе синтеза или изучения свойств какого-либо вещества. Однако многие из случайно открытых веществ становились очень важными, их применяли не только в химии, но и медицине, промышленности и других областях. Как раз к таким веществам и относится хлороформ, о котором пойдет речь дальше.

Название

Название данного вещества имеет несколько разновидностей. Ведь, как и все органические соединения, оно подчиняется законам общей номенклатуры молекул, тривиальным названиям и названию, исходя из состава молекулы.

Поэтому для хлороформа есть несколько вариантов имени:

• треххлористый углерод;
• хлороформ;
• трихлорметан.

Хлороформ: что это такое? Можно понять из названий соединения, а можно рассмотреть геометрическое строение молекулы.

Строение молекулы

Молекула хлороформа состоит из трех атомов хлора и одного атома водорода, каждый атом соединяется с центральным углеродом. По сути, молекула трихлорметана - это продукт атомов водорода на атомы хлора в молекуле метана при воздействии определенных условий.

При этом все связи С-CL совершенно равнозначны, сильно полярны. Связь С-Н на фоне других появившихся в молекуле связей приобретает еще большую поляризованность и становится крайне уязвимой. Поэтому при дальнейшей обработке молекулы связь С-Н легко рвется и водород замещается на другие атомы (например, тоже хлора с образованием четыреххлористого углерода).

Рассмотрим, как выглядит хлороформ. Формула имеет вид: CHCL 3. Структурная формула будет иметь следующий вид:

Обе структуры отражают химическую суть, которую несет в себе хлороформ. Формула показывает, что молекула достаточно стабильна и для вступления в реакции необходимо приложить жесткие условия.

Физические свойства

Физические свойства трихлорметана можно охарактеризовать следующим образом:

1. При обычных условиях (комнатная температура, нормальное атмосферное давление 100 кПа, влажность не выше 80%) данное вещество представляет собой сильно пахучую жидкость, не имеющую цвета. Запах хлороформа достаточно резкий, тяжелый, окутывающий, напоминает запах эфира. На вкус вещество сладкое, однако пробовать его нельзя, так как оно чрезвычайно токсично.
2. В воде не растворяется, способен растворяться только в разных типах С водой же может образовывать низкоконцентрационные (0,23%) растворы.
3. Температура кипения этого соединения ниже, чем у воды, составляет примерно 62 0 С.
4. Температура плавления резко отрицательная, -63,5 0 С.
5. Плотность хлороформа больше, чем и составляет 1,483 г/см 3 .
6. Сильный ярко выраженный токсический характер вещества по воздействию на организм, относится к группе наркотических соединений.

При растворении в воде трехлористый углерод способен формировать азеотропные смеси. При этом хлороформа в растворе будет 97,5%, а воды только 2,5%. Температура кипения такого раствора понижается по сравнению с таковой у чистого трихлорметана и составляет 52 0 С.

Химические свойства

Как и все хлорпроизводные метана, хлороформ не проявляет химической активности. Поэтому существует немного реакций, для него характерных. Например, обработка молекулами хлора в процессе технологического получения всех производных метана хлорированием. Для этого берется жидкий хлороформ, реакции протекают по типу радикального механизма, требуют наличия ультрафиолетового излучения как обязательного условия и квантов света.

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL

По уравнению реакции видно, что продуктом является полностью хлорзамещенный метан - четыреххлористый углерод. Такие реакции являются одним из способов получения четыреххлористого углерода в промышленности.

Также к химическим свойствам можно отнести азеотропную смесь с водой, которую способен давать хлороформ. Что это такое? То есть такую, при кипении которой компоненты раствора не претерпевают никаких изменений. Методом кипячения такую смесь невозможно разделить на фракции.

Еще один тип реакций, в которые может вступать хлороформ, это замещение атомов галогена на другие атомы или функциональные группы. Например, при взаимодействии с водным раствором он образует ацетат натрия:

хлороформ + NaOH(водный раствор) = + хлорид натрия + вода

Кроме того, практически значимой реакцией является взаимодействие хлороформа с аммиаком и гидроксидом калия (концентрированный раствор), так как в результате такого взаимодействия образуется

Хлороформ + аммиак + гидроксид калия = KCN + + вода

Хранение хлороформа

На свету трихлорметан разлагается с образованием опасных, ядовитых продуктов:

Хлороформ = фосген + соляная кислота + хлор молекулярный + угольный ангидрид

Поэтому условия хранения хлороформа должны быть особые - склянки из темного стекла с плотными притертыми пробками. Сама склянка должна храниться вдали от солнечных лучей.

Получение

Получение хлороформа осуществляется несколькими способами.

1. Многостадийный процесс хлорирования метана, происходящий по радикальному механизму под действием ультрафиолетового света и высокой температуры. При этом в результате получается не только хлороформ, но и три других продукта: хлорметан, дихлорметан и тетрахлорметан. Реакция выглядит следующим образом:

CH 4 + CL 2 = CH 3 CL + HCL - образуется хлорметан и хлороводород

CH 3 CL + CL 2 = CH 2 CL 2 + HCL - образуется дихлорметан и хлороводород

CH 2 CL 2 + CL 2 = CHCL 3 + HCL - образуется трихлорметан (хлороформ) и хлороводород

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL - образуется тетрахлорметан и хлороводород

Таким способом происходит синтез трихлорметана в промышленности.

2. Взаимодействием между белильной известью и этиловым спиртом. Это лабораторный способ.

3. Получение хлороформа электролизом (действием электрического тока) на хлориды щелочных металлов в атмосфере ацетона или этилового спирта. Также лабораторный способ получения трихлорметана.

Очистка

После того как хлороформ получен, он нуждается в очистке. Ведь если он используется в медицинских целях, то содержание примесей в нем просто недопустимо. Если же цели применения технические, то содержание посторонних веществ должно быть ограничено.

Могут быть разные примеси, которые содержит хлороформ. Что это такое? Какие они?

• Этиловый спирт.
• Хлороводород.
• Фосген.
• Хлор.

Существует два основных способа очистки хлороформа от этих примесей:

• обильная промывка водой с последующей сушкой (позволяет полностью избавиться от этанола);
• трихлорметан промывают сильной кислотой, затем сильной щелочью, следом водой. Последующая обработка заключается в сушке с использованием водоотнимающего средства - хлорида кальция. Затем вещество перегоняют на фракционной колонне.

История открытия

С каких пор известен хлороформ? Что это такое и для чего его применяли раньше? Попробуем разобраться.

Первые упоминания об этом веществе относятся к 1831 году. Именно тогда химиком Гутри из Харбора был получен трихлорметан. Однако целью его было совсем не это вещество, оно явилось удачным побочным продуктом. Химик же искал растворители для каучука, экспериментировал и случайно получил хлороформ.

В этом же году и годом позже еще двое ученых независимо друг от друга получают в результате экспериментов это вещество. Это Юстас Либих (внесший огромный вклад в развитие химии) и Ойген Суберейн. Их задача сводилась к поиску анестезирующего средства, и они его нашли. Правда, узнали о данном эффекте хлороформа и стали его применять несколько позже, только с 1840-х годов.

Структурную формулу и взаимодействие атомов внутри молекулы сумел изучить и построить ученый-химик Дюма в 1834 году. Он же предложил и закрепил за хлороформом его название, которое дал в честь муравьев. По-латински муравей произносится как formiata, а содержащаяся в этих насекомых способна образовываться из хлороформа. Исходя из этого, и определилось его название.

Биологическое действие на человека

Вполне оправдывает свое применение в качестве анестетика хлороформ. Действие на человека очень специфическое, охватывает несколько основных систем органов.

Степень воздействия зависит от таких факторов, как:

• концентрация вдыхаемого вещества;
• длительность использования;
• способ проникновения внутрь.

Если речь идет о чистом, медицинском хлороформе, то его применение строго дозировано, точно и местно. Поэтому из возможных противопоказаний реализуются только некоторые. Если же речь идет о испарившемся хлороформе в составе воздуха и вдыхании его человеком, то здесь действие уже гораздо более серьезное и губительное.

Так, при вдыхании трихлорметана в течение 10 минут может наступить отек дыхательных путей, спазмы легких, кашель, першение в горле. Если воздействие не прекратить, отравление наступит незамедлительно. Поражена будет нервная система (и головной, и спинной мозг), возможен летальный исход.

Также пагубное влияние на печень, органы пищеварения и почки оказывает хлороформ. Действие его особенно разрушающее, если принимать раствор внутрь. Наблюдаются следующие реакции организма на прием хлороформа:

• головокружение;
• рвота и тошнота;
• настойчивые головные боли;
• угнетенность нервной системы и, как следствие, усталость;
• повышенная температура;
• аллергические высыпания, покраснения кожи.

Исследования и эксперименты на разных животных показали следующие результаты:

1. Длительный прием хлороформа внутрь в виде жидкости вызывает прерывание беременности, множественные патологии и мутагенез будущих поколений.
2. При жизни в атмосфере хлороформа животные были угнетены, вялы и длительность их жизни значительно сокращалась.
3. На основе экспериментах на мышах был сделан вывод о канцерогенности трихлорметана.

Такие результаты были получены учеными-химиками и медиками при изучении воздействия на живые организмы хлороформа.

Применение в медицине

Первое упоминание о применении в медицинских целях данного вещества уходит своими корнями в 1847 год. Именно тогда ученый, врач, химик Холмс Кут первым предложил использовать в качестве анестезии хлороформ. Действие на человека это оказало на период операции положительное - полное отключение сознания, отсутствие каких-либо ощущений.

Однако позже, когда пациент пришел в сознание, выяснилось, что у него не прекращается тошнота, рвота. Потом уже были установлены более точные нормы применения данного вещества, позволяющие избежать таких последствий.

Очень большую роль во введении в медицину хлороформа сыграл английский акушер Джеймс Симпсон. Именно он доказал положительное значение и действие соединения во время процесса родов.

Однако с течением времени появились более новые, безопасные и современные методы анестезии, чем хлороформ. Применение его в медицине практически сошло на нет. Сегодня он применяется в виде:

• компонента мази для наружного применения;
• в качестве добавочного анестетика в сочетании с другими веществами и только в очень небольших концентрациях;
• в качестве капель, избавляющих от тошноты и рвоты.

Применение в промышленности

В промышленности также используется хлороформ. Применение его относится к различным химическим синтезам, где для него отводится роль растворителя, обезжиривателя, основного или дополнительного компонента для получения важных веществ, применяемых во всех сферах деятельности человека.

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н , метилтрихлори́д , хладо́н 20 ) - органическое химическое соединение с формулой 3 . При нормальных условиях - бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте .

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном , который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

• Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
• Температура кристаллизации: −63,55 °C
• Температура кипения: 61,152 °C
• Дипольный момент: 1,15 дебая
• Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью .

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген . Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна , в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

5 C u O + 2 C H C l 3 ⟶ 3 C u C l 2 + 2 C O 2 + H 2 O + 2 C u {\displaystyle ~{\mathsf {5CuO+2CHCl_{3}\longrightarrow \ 3CuCl_{2}+2CO_{2}+H_{2}O+2Cu}}}

Применение

C H C l 3 + 2 H F → S b C l 5 C F 2 H C l + 2 H C l {\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF{\xrightarrow {SbCl_{5}}}CF_{2}HCl+2HCl}}}

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов . Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Обнаружение хлороформа

В пробирку вносят 1-2 мл исследуемого раствора и 1 мл 10%-го спиртового раствора гидроксида натрия. Пробирку осторожно нагревают на пламени газовой горелки в течение 3-5 мин. После охлаждения раствора его подкисляют 10%-раствором азотной кислоты до кислой реакции на лакмус и прибавляют 0,5 мл 1%-го раствора нитрата серебра. Появление белого растворимого в аммиаке осадка указывает на наличие хлороформа в исследуемом растворе. Это реакция не специфична. Её дают и другие хлорорганические соединения (хлоральгидрат, четырёххлористый углерод, дихлорэтан и др.)

C H C l 3 + 4 N a O H → 3 N a C l + H C O O N a + 2 H 2 O {\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+4NaOH\rightarrow 3NaCl+HCOONa+2H_{2}O}}} N a C l + A g N O 3 → A g C l ↓ + N a N O 3 {\displaystyle {\mathsf {NaCl+AgNO_{3}\rightarrow AgCl\downarrow +NaNO_{3}}}}

Очистка

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm), происходили выкидыши . Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов по сравнению с неподвергавшимися воздействию.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен . Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50 % хлороформа, в течение часа - до 90 %. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород .

2 C H C l 3 + 2 H 2 O + O 2 ⟶ 2 C O 2 + 6 H C l {\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl_{3}+2H_{2}O+O_{2}\longrightarrow \ 2CO_{2}\uparrow +6HCl\uparrow }}}

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении образует фосген:

2 C H C l 3 + O 2 ⟶ 2 C O C l 2 + 2 H C l {\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl_{3}+O_{2}\longrightarrow \ 2COCl_{2}\uparrow +2HCl\uparrow }}}

Примечания

Брутто-формула

CHCl 3

Фармакологическая группа вещества Хлороформ

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

67-66-3

Характеристика вещества Хлороформ

Бесцветная, прозрачная, тяжелая подвижная летучая жидкость с характерным запахом и сладким жгучим вкусом. Смешивается во всех соотношениях с безводным этанолом, эфиром, бензином, эфирными и жирными маслами. Мало растворим в воде (1:200). Плотность 1,474-1,483. Температура кипения 59,5-62 °C.

Фармакология

Фармакологическое действие - противовоспалительное, местнораздражающее, противорвотное, отвлекающее .

Способность хлороформа вызывать общую анестезию была открыта в 1848 г. Оказывает раздражающее действие на дыхательные пути, обладает кардиотоническим эффектом, влияет на центральную регуляцию кровообращения. При глубоком хлороформном наркозе ослабляются прессорные рефлексы с аортальной и синокаротидных областей, что свидетельствует о понижении возбудимости бульбарного сосудодвигательного центра. Ослабление работы сердца вызывается не только центральным действием хлороформа, но и его прямым влиянием на сердце. Может вызвать экстрасистолию и опасные для жизни трепетание желудочков, ацидоз и нарушение деятельности печени и почек. После длительного хлороформного наркоза в результате нарушения тканевого обмена возможно появление признаков перерождения паренхиматозных органов (через несколько дней возможна т.н. «поздняя» смерть).

В настоящее время как наркозное средство применяется очень редко.

Возбуждает нервные окончания на коже и слизистых оболочках, способствует высвобождению эндорфинов, энкефалинов и др. пептидов, отвечающих за регуляцию болевых ощущений, проницаемость сосудов и т.п. Улучшает кровоснабжение тканей и способствует ослаблению болей. Показана эффективность сочетания с настойкой валерианы при функциональных расстройствах ЖКТ .

61,2 °C Оптические свойства Показатель преломления 1,4467 Классификация Рег. номер CAS 67-66-3 SMILES Безопасность Токсичность токсично Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н , метилтрихлори́д , хладо́н 20 ) - органическое химическое соединение с формулой 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте .

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

• Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
• Температура кристаллизации: −63,55 °C
• Температура кипения: 61,152 °C
• Дипольный момент: 1,15 дебая
• Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью .

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген . Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна , в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

$~\backslash mathsf\{5CuO\; +\; 2CHCl\_3\; \backslash longrightarrow\; \backslash \; 3CuCl\_2\; +\; 2CO\_2\; +\; H\_2O\; +\; 2Cu\}$

Применение

$\backslash mathsf\{CHCl\_3\; +\; 2HF\; \backslash xrightarrow\{SbCl\_5\}\; CF\_2HCl\; +\; 2HCl\}$

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов . Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой , промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы . Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек . Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm) происходили выкидыши . Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен . Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50% хлороформа, в течение часа - до 90%. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород .

$~\backslash mathsf\{2CHCl\_3\; +\; 2H\_2O\; +\; O\_2\backslash longrightarrow\; \backslash \; 2CO\_2\backslash uparrow\; +\; 6HCl\backslash uparrow\}$

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении образует фосген:

$~\backslash mathsf\{2CHCl\_3\; +\; O\_2\backslash longrightarrow\; \backslash \; 2COCl\_2\backslash uparrow\; +\; 2HCl\backslash uparrow\}$

Напишите отзыв о статье "Хлороформ"

Примечания

Алканы и циклоалканы Алкены и алкины Спирты , кетоны , альдегиды Кислоты и ангидриды Ароматические соединения Элементоорганические соединения ( , , ,) Высокомолекулярные соединения

Отрывок, характеризующий Хлороформ

Несвицкий оглянулся и увидал в пятнадцати шагах отделенного от него живою массой двигающейся пехоты красного, черного, лохматого, в фуражке на затылке и в молодецки накинутом на плече ментике Ваську Денисова.
– Вели ты им, чег"тям, дьяволам, дать дог"огу, – кричал. Денисов, видимо находясь в припадке горячности, блестя и поводя своими черными, как уголь, глазами в воспаленных белках и махая невынутою из ножен саблей, которую он держал такою же красною, как и лицо, голою маленькою рукой.
– Э! Вася! – отвечал радостно Несвицкий. – Да ты что?
– Эскадг"ону пг"ойти нельзя, – кричал Васька Денисов, злобно открывая белые зубы, шпоря своего красивого вороного, кровного Бедуина, который, мигая ушами от штыков, на которые он натыкался, фыркая, брызгая вокруг себя пеной с мундштука, звеня, бил копытами по доскам моста и, казалось, готов был перепрыгнуть через перила моста, ежели бы ему позволил седок. – Что это? как баг"аны! точь в точь баг"аны! Пг"очь… дай дог"огу!… Стой там! ты повозка, чог"т! Саблей изг"ублю! – кричал он, действительно вынимая наголо саблю и начиная махать ею.
Солдаты с испуганными лицами нажались друг на друга, и Денисов присоединился к Несвицкому.
– Что же ты не пьян нынче? – сказал Несвицкий Денисову, когда он подъехал к нему.
– И напиться то вг"емени не дадут! – отвечал Васька Денисов. – Целый день то туда, то сюда таскают полк. Дг"аться – так дг"аться. А то чог"т знает что такое!
– Каким ты щеголем нынче! – оглядывая его новый ментик и вальтрап, сказал Несвицкий.
Денисов улыбнулся, достал из ташки платок, распространявший запах духов, и сунул в нос Несвицкому.
– Нельзя, в дело иду! выбг"ился, зубы вычистил и надушился.
Осанистая фигура Несвицкого, сопровождаемая казаком, и решительность Денисова, махавшего саблей и отчаянно кричавшего, подействовали так, что они протискались на ту сторону моста и остановили пехоту. Несвицкий нашел у выезда полковника, которому ему надо было передать приказание, и, исполнив свое поручение, поехал назад.
Расчистив дорогу, Денисов остановился у входа на мост. Небрежно сдерживая рвавшегося к своим и бившего ногой жеребца, он смотрел на двигавшийся ему навстречу эскадрон.
По доскам моста раздались прозрачные звуки копыт, как будто скакало несколько лошадей, и эскадрон, с офицерами впереди по четыре человека в ряд, растянулся по мосту и стал выходить на ту сторону.
Остановленные пехотные солдаты, толпясь в растоптанной у моста грязи, с тем особенным недоброжелательным чувством отчужденности и насмешки, с каким встречаются обыкновенно различные роды войск, смотрели на чистых, щеголеватых гусар, стройно проходивших мимо их.
– Нарядные ребята! Только бы на Подновинское!
– Что от них проку! Только напоказ и водят! – говорил другой.
– Пехота, не пыли! – шутил гусар, под которым лошадь, заиграв, брызнула грязью в пехотинца.
– Прогонял бы тебя с ранцем перехода два, шнурки то бы повытерлись, – обтирая рукавом грязь с лица, говорил пехотинец; – а то не человек, а птица сидит!
– То то бы тебя, Зикин, на коня посадить, ловок бы ты был, – шутил ефрейтор над худым, скрюченным от тяжести ранца солдатиком.
– Дубинку промеж ног возьми, вот тебе и конь буде, – отозвался гусар.

Остальная пехота поспешно проходила по мосту, спираясь воронкой у входа. Наконец повозки все прошли, давка стала меньше, и последний батальон вступил на мост. Одни гусары эскадрона Денисова оставались по ту сторону моста против неприятеля. Неприятель, вдалеке видный с противоположной горы, снизу, от моста, не был еще виден, так как из лощины, по которой текла река, горизонт оканчивался противоположным возвышением не дальше полуверсты. Впереди была пустыня, по которой кое где шевелились кучки наших разъездных казаков. Вдруг на противоположном возвышении дороги показались войска в синих капотах и артиллерия. Это были французы. Разъезд казаков рысью отошел под гору. Все офицеры и люди эскадрона Денисова, хотя и старались говорить о постороннем и смотреть по сторонам, не переставали думать только о том, что было там, на горе, и беспрестанно всё вглядывались в выходившие на горизонт пятна, которые они признавали за неприятельские войска. Погода после полудня опять прояснилась, солнце ярко спускалось над Дунаем и окружающими его темными горами. Было тихо, и с той горы изредка долетали звуки рожков и криков неприятеля. Между эскадроном и неприятелями уже никого не было, кроме мелких разъездов. Пустое пространство, саженей в триста, отделяло их от него. Неприятель перестал стрелять, и тем яснее чувствовалась та строгая, грозная, неприступная и неуловимая черта, которая разделяет два неприятельские войска.
«Один шаг за эту черту, напоминающую черту, отделяющую живых от мертвых, и – неизвестность страдания и смерть. И что там? кто там? там, за этим полем, и деревом, и крышей, освещенной солнцем? Никто не знает, и хочется знать; и страшно перейти эту черту, и хочется перейти ее; и знаешь, что рано или поздно придется перейти ее и узнать, что там, по той стороне черты, как и неизбежно узнать, что там, по ту сторону смерти. А сам силен, здоров, весел и раздражен и окружен такими здоровыми и раздраженно оживленными людьми». Так ежели и не думает, то чувствует всякий человек, находящийся в виду неприятеля, и чувство это придает особенный блеск и радостную резкость впечатлений всему происходящему в эти минуты.
На бугре у неприятеля показался дымок выстрела, и ядро, свистя, пролетело над головами гусарского эскадрона. Офицеры, стоявшие вместе, разъехались по местам. Гусары старательно стали выравнивать лошадей. В эскадроне всё замолкло. Все поглядывали вперед на неприятеля и на эскадронного командира, ожидая команды. Пролетело другое, третье ядро. Очевидно, что стреляли по гусарам; но ядро, равномерно быстро свистя, пролетало над головами гусар и ударялось где то сзади. Гусары не оглядывались, но при каждом звуке пролетающего ядра, будто по команде, весь эскадрон с своими однообразно разнообразными лицами, сдерживая дыханье, пока летело ядро, приподнимался на стременах и снова опускался. Солдаты, не поворачивая головы, косились друг на друга, с любопытством высматривая впечатление товарища. На каждом лице, от Денисова до горниста, показалась около губ и подбородка одна общая черта борьбы, раздраженности и волнения. Вахмистр хмурился, оглядывая солдат, как будто угрожая наказанием. Юнкер Миронов нагибался при каждом пролете ядра. Ростов, стоя на левом фланге на своем тронутом ногами, но видном Грачике, имел счастливый вид ученика, вызванного перед большою публикой к экзамену, в котором он уверен, что отличится. Он ясно и светло оглядывался на всех, как бы прося обратить внимание на то, как он спокойно стоит под ядрами. Но и в его лице та же черта чего то нового и строгого, против его воли, показывалась около рта.
– Кто там кланяется? Юнкег" Миг"онов! Hexoг"oшo, на меня смотг"ите! – закричал Денисов, которому не стоялось на месте и который вертелся на лошади перед эскадроном.
Курносое и черноволосатое лицо Васьки Денисова и вся его маленькая сбитая фигурка с его жилистою (с короткими пальцами, покрытыми волосами) кистью руки, в которой он держал ефес вынутой наголо сабли, было точно такое же, как и всегда, особенно к вечеру, после выпитых двух бутылок. Он был только более обыкновенного красен и, задрав свою мохнатую голову кверху, как птицы, когда они пьют, безжалостно вдавив своими маленькими ногами шпоры в бока доброго Бедуина, он, будто падая назад, поскакал к другому флангу эскадрона и хриплым голосом закричал, чтоб осмотрели пистолеты. Он подъехал к Кирстену. Штаб ротмистр, на широкой и степенной кобыле, шагом ехал навстречу Денисову. Штаб ротмистр, с своими длинными усами, был серьезен, как и всегда, только глаза его блестели больше обыкновенного.
– Да что? – сказал он Денисову, – не дойдет дело до драки. Вот увидишь, назад уйдем.
– Чог"т их знает, что делают – проворчал Денисов. – А! Г"остов! – крикнул он юнкеру, заметив его веселое лицо. – Ну, дождался.
И он улыбнулся одобрительно, видимо радуясь на юнкера.
Ростов почувствовал себя совершенно счастливым. В это время начальник показался на мосту. Денисов поскакал к нему.