Nukleofilinio pakeitimo, nukleofilinio prisijungimo reakcijos. Elektrofilinio prisijungimo reakcija apima keletą etapų.Angliavandeniliams būdingos nukleofilinės prisijungimo reakcijos
Dėl didesnio sp-hibridizacijos būsenos anglies atomo elektronegatyvumo, palyginti su anglies atomu sp 2 hibridizacijos būsenoje, alkinai, skirtingai nei alkenai, gali įsitraukti į nukleofilines prisijungimo reakcijas.
Nukleofilinės prisijungimo reakcijos (tipo reakcijos Skelbimas N ) vadinamos prisijungimo reakcijomis, kurių greitį ribojanti atakuojančios dalelės stadija yra nukleofilas.
Nukleofilinio pridėjimo pavyzdys yra alkoholių pridėjimas prie alkinų esant šarmui ( Favorskio reakcija , 1887):
Nukleofilinio prisijungimo prie trigubos jungties reakcijos mechanizmas apima šiuos etapus:
1. Pirmajame etape vykstant rūgščių ir šarmų reakcijai susidaro alkoholiato anijonas arba alkoksido jonas, kuris yra stipri bazė:
2. Antrajame etape alkoksido jonas pridedamas prie alkino. Šis etapas yra ribojamas. Be to, jei alkinas yra asimetriškas, tada pridėjimas vyksta pagal Markovnikovo taisyklę, būtent: anijonas, būdamas nukleofiline dalele, prideda prie mažiausiai hidrinto anglies atomo:
3. Trečiajame etape gautas karbanionas abstrahuoja protoną iš kitos alkoholio molekulės, dėl ko susidaro eteris ir atsinaujina alkoksido anijonas:
Gautas vinilo esteris gali pridėti kitą alkoholio molekulę. Taip susidaro junginys, vadinamas acetalu:
Vinilinimas.
Vinilo eterių susidarymas iš acetileno ir alkoholių yra vadinamųjų vinilinimo reakcijų pavyzdys. Šios reakcijos apima:
1. Vandenilio chlorido įdėjimas į acetileną:
2. Ciano rūgšties pridėjimas į acetileną, esant vario druskoms:
3. Acto rūgšties įdėjimas į acetileną esant fosforo rūgščiai:
Hidrinimas
Heterogeninės katalizės sąlygomis alkinai prideda vandenilį panašiai kaip alkenai:
Pirmasis hidrinimo etapas yra egzotermiškesnis (vyksta daugiau šilumos išsiskyrimas) nei antrasis, nes acetilene yra didesnis energijos rezervas nei etilene:
Platina, paladis ir nikelis naudojami kaip heterogeniniai katalizatoriai, kaip hidrinant alkenus. Be to, alkeno hidrinimas vyksta daug greičiau nei alkino hidrinimas. Norint sulėtinti alkeno hidrinimo procesą, naudojami vadinamieji „užnuodyti“ katalizatoriai. Alkeno hidrinimo greitis sulėtėja į paladį pridedant švino oksido arba acetato. Hidrinimas ant paladžio pridedant švino druskų sukelia susidarymą cis-olefinas. Hidrinimas, veikiant natrio metalui skystame amoniake, sukelia susidarymą transas - olefinas.
Oksidacija.
Alkinai, kaip ir alkenai, yra oksiduojami triguboje jungtyje. Oksidacija vyksta atšiauriomis sąlygomis, kai visiškai suskaidoma triguba jungtis ir susidaro karboksirūgštys. Panašus į visišką olefinų oksidaciją. Kaitinamas kalio permanganatas arba ozonas naudojamas kaip oksidatorius:
Pažymėtina, kad galinių alkenų ir alkinų oksidacijos metu vienas iš oksidacijos produktų yra anglies dioksidas. Jo išsiskyrimą galima stebėti vizualiai ir taip atskirti galinius nuo vidinių nesočiųjų junginių. Kai pastarieji yra oksiduojami, anglies dioksido išsiskyrimas nebus stebimas.
Polimerizacija.
Acetileno angliavandeniliai gali polimerizuotis keliomis kryptimis:
1. Acetileno angliavandenilių ciklotrimerizacija naudojant aktyvintąją anglį ( pagal Zelinskį ) arba sudėtingas nikelio dikarbonilo ir organinio fosforo junginio katalizatorius ( pateikė Reppa ). Visų pirma, benzenas gaunamas iš acetileno:
Esant nikelio cianidui, acetilenas yra ciklotetramerizuojamas:
Esant vario druskoms, susidaro linijinė acetileno oligomerizacija, susidarant vinilo acetilenui ir divinilacetilenui:
Be to, alkinai gali polimerizuotis ir sudaryti konjuguotus polienus:
Pakeitimo reakcijos.
Metalizavimas
Veikiant labai stiprioms bazėms, alkinai su galine triguba jungtimi visiškai jonizuojasi ir sudaro druskas, vadinamas acetilenidais. Acetilenas reaguoja kaip stipresnė rūgštis ir išstumia silpnesnę rūgštį iš savo druskos:
Sunkiųjų metalų, ypač vario, sidabro ir gyvsidabrio, acetilenidai yra sprogmenys.
Alkinidų anijonai (arba jonai), esantys acetileniduose, yra stiprūs nukleofilai. Ši savybė buvo pritaikyta organinėje sintezėje gaminant acetileno homologus naudojant alkilhalogenidus.
Turime reagentą HX, kuris suyra
Nukleofilinė rūšis atakuoja, sudarydama anijoną.
Tada prie anijono greitai pridedama teigiamai įkrauta H + dalelė ir susidaro reakcijos produktas.
Elektronus ištraukiantys pakaitalai, pašalindami elektronų tankį, padidina anglies atomą ir reakcijos greitį. Todėl chloracto aldehidas yra aktyvesnis nei acto aldehidas.
|
Ketonuose, skirtingai nei aldehiduose, su ketonų grupe yra susiję du radikalai, kurie mažina molekulės aktyvumą. Todėl ketonai yra mažiau aktyvūs nei aldehidai. Arilai yra dar stipresni elektronų donorai, todėl aromatiniai aldehidai ir ketonai yra mažiau aktyvūs nei alifatiniai. Karbonilo junginiai gali būti išdėstyti mažėjančio aktyvumo tvarka:
Karbonilo grupės reaktyvumui taip pat turi įtakos radikalo dydis, nes dėl didelio dydžio R reagentui sunku pasiekti anglies atomą:
Remdamiesi mechanizmu, pateikiame nukleofilinių prisijungimo reakcijų pavyzdžius:
Vandenilio pridėjimas. Pirminiai alkoholiai gaunami iš aldehidų, o antriniai alkoholiai iš ketonų:
Vandenilio cianido (HCN) pridėjimas. Taip susidaro cianohidrinai (hidroksinitrilai):
Natrio hidrosulfito (NaHSO 3) pridėjimas, Taip susidaro hidrosulfito junginiai:
Šios medžiagos lengvai suyra, kai kaitinamos praskiestomis rūgštimis, išskirdamos grynus aldehidus ir ketonus.
Magnio organinių junginių (MOC) pridėjimas (Grignardo reagentas):
Išvada: iš skruzdžių aldehido ir bet kokio MOS gaunami pirminiai alkoholiai, iš kitų aldehidų ir bet kokių MOS – antriniai alkoholiai, ir iš ketonų ir bet kokių MOS - tretiniai alkoholiai. Norint gauti, pavyzdžiui, butanolį-1 – pirminį alkoholį CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH, reikia paimti skruzdžių aldehidą ir CH 3 – CH 2 – CH 2 – MgJ.
Pagalvokime, kas gali nutikti šiai molekulei vandeniniame tirpale. Pirmiausia suteikime šiai molekulei teisingą pavadinimą. Ilgiausia grandinė susideda iš trijų atomų, pavadinimo šaknis yra „rekvizitas“. Taigi, trys atomai ilgiausioje grandinėje reiškia „rekvizitas“. Visos jungtys yra vienos, o tai reiškia, kad tai yra propanas. Pasirašysiu: propanas. Iš trijų pagrindinės grandinės anglies atomų antrasis yra prijungtas prie metilo grupės ir, be to, su bromo atomu. Tai reiškia „2-bromas“. Užrašysiu: „2-brom-2-metil“. Nors ne, tai neveiks. Išėjo netvarkingai, man reikia daugiau vietos. Taigi ši medžiaga bus vadinama taip. Užrašykime: 2-brom-2-metilpropanas. Kaip ši medžiaga reaguoja su vandeniu? Šiuo atveju vanduo yra nukleofilas. Čia yra šios elektronų poros. Be to, deguonies atomas turi didelį elektronegatyvumą. Nukleofilinės savybės nėra tokios stiprios kaip hidroksido anijono, kuris buvo Sn2 reakcijose, tačiau jos vis dar yra. Tai silpnas nukleofilas. Vanduo yra silpnas nukleofilas. Ją traukia teigiamai įkrauti atomų branduoliai, nes deguonies atomas dėl savo elektronegatyvumo turi dalinį neigiamą krūvį. Ir čia yra dalinis teigiamas krūvis. Net jei tai nėra pilnas, o tik dalinis įkrovimas, tai vis tiek reiškia norą atiduoti elektroną. Tai silpnas nukleofilas. Silpnas nukleofilas. Bus dar keli vaizdo įrašai apie tokio tipo reakcijas ir aš paaiškinsiu, kada vyksta tokio tipo reakcijos ir kada vyksta Sn2 tipo reakcijos. Bet grįžkime prie mūsų pavyzdžio. Molekulėje yra bromo atomas. Jis turi didelį elektronegatyvumą ir tampa stabilus, įgydamas neigiamą krūvį. Krūvio buvimas pablogina stabilumą. Bet jis turės 8 valentinius elektronus. Lėtai ir palaipsniui bromo atomas ima elektronų tankį iš anglies. Dėl savo elektronegatyvumo jis traukia elektronus link savęs. Pažiūrėkite į jo valentinius elektronus. Vienas iš jų sudaro ryšį su anglies atomu. Ir štai antrasis šios jungties elektronas. Plius dar 6 valentiniai elektronai. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. 7 valentiniai elektronai. Įsivaizduokite, kad bromas atima elektroną iš anglies atomo. Leiskite jums parodyti aiškumo dėlei. Šis elektronas atsidurs čia. Jį patrauks ši vieta. Vėlgi, tai lėtas procesas, bet įmanomas. Ir kadangi procesas yra lėtas, atsiranda pusiausvyra. Šios intramolekulinės reakcijos metu susidaro pusiausvyra. Kas čia bus? Anglies atomas, metilo grupė už jo, metilo grupė priekyje ir dar viena grupė viršuje. Ir bromas atsiskyrė. Nupiešiu čia. Ryšys nutrūko. Štai pirminiai jo valentingi elektronai: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Kitas elektronas priklausė anglies atomui, bet bromas jį pasiėmė su savimi. Rezultatas, žinoma, buvo neigiamas krūvis. Anglis, praradusi elektroną, įgyja teigiamą krūvį. Dabar čia pridėkime deguonies atomą. Nors, ne, ne deguonies, pridėkime vandens molekulę. Čia yra vandens molekulė. Nupiešiu vandens molekulę. Tai gali būti silpnas nukleofilas, bet anglies tikrai reikia elektrono. Tai tretinis karbokacija ir yra gana stabilus. Kitaip nieko nebūtų nutikę. Jei šis atomas būtų pirminis arba visai nesusijęs su kitais, virsti karbokacija būtų itin sunku. Tačiau jis yra tretinis ir stabilus, išskyrus tai, kad mokestis sugadina viską. Jam reikia elektrono. Ir jis pasiskolins šį elektroną iš vandens molekulės. Vanduo atsisakys vieno elektrono, pavyzdžiui, šio, pasidalydamas su anglies atomu. Nukleofilą traukia teigiamai įkrautas anglies branduolys. Ir kas toliau? Šiame etape reakcija žymiai pagreitėja. Kairėje yra gana stabili situacija, taigi ir pusiausvyra. Tačiau dabar reakcija greitėja ir rodyklė juda viena kryptimi. Kaip šitas. Pasirodo, kažkas tokio. Čia yra pradinis anglies atomas su pakaitais. Už jo yra metilo grupė, o priešais – dar viena. Į žaidimą įsijungia vanduo. Čia yra deguonis ir du vandeniliai. Deguonies atomas turi savo elektronus, kuriuos parodysiu skirtingomis spalvomis. Čia yra elektronai. Vienas iš šios poros elektronų yra atiduotas anglims. Dabar jis čia. Atsiranda ryšys. Elektronų pora sudarė ryšį. Vanduo turėjo neutralų krūvį, tačiau, atsisakęs vieno iš savo elektronų, įgauna teigiamą krūvį, virsdamas katijonu. Įkrovimas teigiamas. Ir šiuo metu kita vandens molekulė ar net bromas gali atimti vieną iš vandenilio atomų. Tokiu atveju elektronas grįš į deguonį. Geriau nupieščiau tai. Pavyzdžiui, yra kita vandens molekulė. Daug iš jų. Štai dar viena vandens molekulė. Pavaizduosiu čia. Ši molekulė reaguoja. Viskas vyksta vienu metu. Deguonis atiduoda vieną iš savo elektronų vandenilio atomui. Tuo pačiu metu elektronas iš vandenilio grįžta pas ankstesnį savininką. Taigi deguonis grąžina elektroną. Koks bus rezultatas? Dar kartą nupieškime pradinę molekulę. Nubrėžkime pradinę molekulę. Metilo grupė gale, metilo grupė priekyje ir dar viena viršuje. Ir, žinoma, nepamirškite apie deguonį su vienu vandenilio atomu, nes ryšys su antruoju yra nutrūkęs. Čia yra bromido anijonas ir jo 8 valentiniai elektronai. Ir dar vienas hidronio jonas. Šis deguonies atomas atidavė elektroną vandeniliui, sudarydamas ryšį su šiuo atomu. Šio deguonies atomo valentiniai elektronai atrodys taip. Šie du: vienas, du. Kitas elektronas dalyvauja jungiantis su anglimi. Parodysiu kita spalva. Šis elektronas baigiasi čia. Kitas yra ryšio dalis, šis. Dabar paaiškinsiu. Kaip jungties su vandenilio atomu dalis. Tai ryšys su vandenilio atomu, bet tai nėra vandenilio ryšys. Aš tikiuosi, jūs suprantate. Vienas iš valentinių elektronų dabar yra jungties dalis. Štai dar vienas valentinis elektronas. Tai ryšio elektronas su vandenilio atomu. Dabar jis čia. Ir dar vienas grįžo iš vandenilio atomo, štai jis. Jis vėl turi 6 valentinius elektronus. Perskaičiuokime: 1, 2, 3, 4, 5, 6. Taip 2-brom-2-metilpropanas sąveikauja su silpnu nukleofilu. Pakalbėsiu plačiau apie įvairius nukleofilus. Kas atsitiko dėl to? Ilgiausia grandinė yra 3 atomai. Vardo šaknis vis tiek bus „rekvizitas“. Mes dar nekalbėjome apie hidroksilo grupę, bet pats jos buvimas reiškia, kad tai yra alkoholis. Alkoholių pavadinimuose vartojama priesaga „anol“. Dabar užrašykime šį pavadinimą – propanolis. Propanolis. Būtina nurodyti, prie kurio atomo yra hidroksilo grupė. Tai 2-propanolis. gerai. Propanolis-2. Taip pat nepamirškite apie metilo grupės buvimą. Tai 2-metilpropanolis-2. Šios reakcijos mechanizmas vadinamas Sn1. Manau, jūs suprantate, kodėl Sn1, o ne Sn2. Aš tai parašysiu. Reakcija Sn1. S reiškia pakeitimą. Pasirašysiu dar kartą. n reiškia „nukleofilinis“, kaip jau žinome. Nukleofilinis. Reakcijoje dalyvavo silpnas nukleofilas, būtent vanduo. Skaičius 1 reiškia lėčiausią. Tai yra, šio mechanizmo ribinis etapas vyksta dalyvaujant tik vienam iš reagentų. Pačiame pirmajame greičio ribojimo etape bromas paima elektroną iš anglies. Vanduo čia nedalyvauja. Sn2 reakcijos greitį lemia abu reagentai, tačiau čia yra tik vienas. Štai kodėl jis vadinamas Sn1. Iki! Subtitrus pateikė Amara.org bendruomenė
Nukleofilinės prisijungimo reakcijos – tai tokios reakcijos, kurių metu ataką pradinėje stadijoje vykdo nukleofilas – dalelė, kuri yra neigiamai įkrauta arba turi laisvą elektronų porą.
Paskutiniame etape gautas karbanionas yra veikiamas elektrofilinės atakos.
Nepaisant mechanizmo bendrumo, sudėjimo reakcijos išsiskiria anglies-anglies ir anglies-heteroatomo ryšiais.
Nukleofilinės prisijungimo reakcijos dažniau pasitaiko triguboms jungtims nei dviguboms jungtims.
Nukleofilinės prisijungimo reakcijos esant anglies-anglies ryšiams
Nukleofilinis prisijungimas prie daugialypės jungties paprastai yra dviejų pakopų procesas Ad N 2 – bimolekulinė nukleofilinė prisijungimo reakcija:
Nukleofilinis prisijungimas prie C=C jungties yra gana retas ir, kaip taisyklė, jei junginyje yra elektronus ištraukiančių pakaitų. Mykolo reakcija šioje klasėje yra labai svarbi:
Pridėjimas per trigubą jungtį yra panašus į pridėjimą per C=C ryšį:
Nukleofilinės prisijungimo reakcijos esant anglies-heteroatomo ryšiui Nukleofilinis prisijungimas prie daugybinio anglies-heteroatomo ryšio turi Ad N 2 mechanizmą
Paprastai greitį ribojantis veiksmas yra nukleofilinis ataka; elektrofilinis prisijungimas įvyksta greitai.
Kartais sudėjimo produktai patiria pašalinimo reakciją ir kartu sukelia pakeitimo reakciją:
Nukleofilinis pridėjimas prie C=O ryšio yra labai dažnas, o tai labai svarbu praktikoje, pramonėje ir laboratorijoje.
Nesočiųjų ketonų acilinimas
Šis metodas apima substrato apdorojimą aldehido ir cianido jonais poliniame aprotiniame tirpiklyje, pavyzdžiui, DMF arba Me2SO. Šis metodas taikomas a,b-nesotiesiems ketonams, esteriams ir nitrilams.
Esterių kondensacija su ketonais
Kondensuojant esterius su ketonais, β-diketono išeiga yra maža, apie 40%, tai paaiškinama šalutine esterio savaiminio kondensacijos reakcija.
Nitro junginių hidrolizė (Nef reakcija)
Nef reakcija yra nitro junginių rūgšties hidrolizės reakcija, kai susidaro karbonilo junginiai. 1892 m. atrado rusų chemikas M.I. Konovalovas ir J. Nefas 1894 m. Nef reakcija susideda iš nitro junginių (nitrono rūgščių) acilinių formų hidrolizės, todėl į ją gali patekti pirminiai ir antriniai alifatiniai ir alicikliniai nitro junginiai.
Nef reakcija leidžia gauti dikarbonilo junginius, kurių išeiga yra iki 80-85%. Norėdami tai padaryti, reakcija vykdoma esant pH = 1, nes mažiau rūgščioje aplinkoje azoto rūgštys izomerizuojamos atgal į nitro junginį, sumažėjus nitro junginio konversijai, o rūgštesnėje aplinkoje susidaro -produktai didėja. Ši reakcija vykdoma esant t=0-5 0 C.
Ketonų sąveika su rūgšties chloridais, esant piperidinui
Rūgščių chloridai, veikiant ličio aliuminio hidridui, lengvai redukuojami į pirminius alkoholius. Bet jei enaminas, gautas iš ketono, veikiant piperidinui, reaguoja su rūgšties chloridais, tada po iš pradžių gautos druskos hidrolizės susidaro b-diketonai.
Aldehidams ir ketonams būdingiausios nukleofilinės prisijungimo reakcijos A N .
Bendras nukleofilinio prisijungimo mechanizmo aprašymasA N
Nukleofilinės atakos prieš aldehido arba ketono karbonilo grupės anglies atomą lengvumas priklauso nuo dalinio poveikio dydžio.
teigiamas anglies atomo krūvis, jo erdvinis prieinamumas ir aplinkos rūgščių-šarmų savybės.
Atsižvelgiant į elektroninį grupių, susijusių su karbonilo anglies atomu, poveikį, dalinio teigiamo krūvio δ+ vertė aldehiduose ir ketonuose mažėja šiose eilutėse:
Karbonilo anglies atomo erdvinis prieinamumas sumažėja, kai vandenilis pakeičiamas didesniais organiniais radikalais, todėl aldehidai yra reaktyvesni nei ketonai.
Bendra nukleofilinių prisijungimo reakcijų schema A N karbonilo grupė apima nukleofilinį ataką prieš karbonilo anglies atomą, po kurio deguonies atomui pridedamas elektrofilas.
Rūgščioje aplinkoje karbonilo grupės aktyvumas paprastai padidėja, nes deguonies atomo protonavimas sukuria teigiamą anglies atomo krūvį. Rūgštinė katalizė paprastai naudojama, kai puolančio nukleofilo aktyvumas yra mažas.
Pagal minėtą mechanizmą atliekama nemažai svarbių aldehidų ir ketonų reakcijų.
Daugelis aldehidams ir ketonams būdingų reakcijų vyksta kūno sąlygomis; šios reakcijos pateikiamos tolesniuose vadovėlio skyriuose. Šiame skyriuje bus nagrinėjamos svarbiausios aldehidų ir ketonų reakcijos, kurios apibendrintos 5.2 schemoje.
Alkoholių papildymas. Alkoholiai, sąveikaudami su aldehidais, lengvai susidaro pusacetaliai. Hemiacetaliai paprastai nėra izoliuojami dėl jų nestabilumo. Kai rūgščioje aplinkoje yra alkoholio perteklius, pusacetaliai virsta acetaliai.
Rūgšties katalizatoriaus naudojimas paverčiant hemiacetalį acetaliu yra aiškus iš toliau pateikto reakcijos mechanizmo. Centrinę vietą jame užima karbokationo (I) susidarymas, stabilizuotas dėl gretimo deguonies atomo vienišų elektronų poros (+C 2 H 5 O grupės M efektas).
Pusacetalių ir acetalių susidarymo reakcijos yra grįžtamos, todėl acetaliai ir pusacetaliai lengvai hidrolizuojasi dėl vandens pertekliaus rūgščioje aplinkoje. Hemiacetaliai yra stabilūs šarminėje aplinkoje, nes alkoksidionas yra sunkiau išeinanti grupė nei hidroksido jonai.
Acetalių susidarymas dažnai naudojamas kaip laikina aldehidų grupės apsauga.
Vandens prijungimas. Vandens pridėjimas prie karbonilo grupės - drėkinimas- grįžtama reakcija. Aldehido arba ketono hidratacijos laipsnis vandeniniame tirpale priklauso nuo substrato struktūros.
Hidratacijos produktas, kaip taisyklė, negali būti išskirtas laisvoje formoje distiliuojant, nes jis skyla į pradinius komponentus. Formaldehidas vandeniniame tirpale yra hidratuotas daugiau nei 99,9%, acetaldehidas yra maždaug pusė, acetonas praktiškai nėra hidratuotas.
Formaldehidas (formaldehidas) turi savybę koaguliuoti baltymus. Jo 40% vandeninis tirpalas, vadinamas formaldehidas, medicinoje naudojamas kaip anatominių preparatų dezinfekantas ir konservantas.
Trichloracto aldehidas (chloralas) yra visiškai hidratuotas. Elektronus sutraukianti trichlormetilo grupė taip stabilizuoja chloro hidratą, kad ši kristalinė medžiaga atskiria vandenį tik distiliuojant, kai yra dehidratuojančios medžiagos – sieros rūgštis ir kt.
Chloralo hidrato CC13CH(OH)2 farmakologinis poveikis pagrįstas specifiniu aldehido grupės poveikiu organizmui, kuris lemia jo dezinfekcines savybes. Halogeno atomai sustiprina jo poveikį, o karbonilo grupės hidratacija sumažina visos medžiagos toksiškumą.
Aminų ir jų darinių pridėjimas. Aminai ir kiti azoto turintys junginiai, kurių bendroji formulė NH2X (X = R, NHR) reaguoja su aldehidais ir ketonais dviem etapais. Pirmiausia susidaro nukleofiliniai prisijungimo produktai, kurie vėliau dėl nestabilumo pašalina vandenį. Šiuo atžvilgiu šis procesas paprastai klasifikuojamas kaip reakcija prisirišimas-pašalinimas.
Pirminių aminų atveju pakeisti iminai(jie taip pat vadinami Šifo bazės).
Iminai yra daugelio fermentinių procesų tarpiniai produktai. Iminų gamyba pereina aminoalkoholių susidarymo stadiją, kuri yra gana stabili, pavyzdžiui, formaldehidui reaguojant su α-aminorūgštimis (žr. 12.1.4).
Iminai yra tarpiniai produktai gaminant aminus iš aldehidų ir ketonų redukcinė aminacija.Šis bendras metodas apima karbonilo junginio mišinio redukavimą su amoniaku (arba aminu). Procesas vyksta pagal pridėjimo-eliminacijos schemą, kai susidaro iminas, kuris vėliau redukuojamas į aminą.
Kai aldehidai ir ketonai reaguoja su hidrazino dariniais, jie gamina hidrazonai.Ši reakcija gali būti naudojama aldehidams ir ketonams išskirti iš mišinių ir identifikuoti chromatografiškai.
Šifo bazės ir kiti panašūs junginiai lengvai hidrolizuojami vandeniniais mineralinių rūgščių tirpalais ir susidaro pradiniai produktai.
Daugeliu atvejų aldehidų ir ketonų reakcijos su azotinėmis bazėmis reikalauja rūgšties katalizės, kuri pagreitina pridedamo produkto dehidrataciją. Tačiau per daug padidinus terpės rūgštingumą, reakcija sulėtės dėl azoto bazės pavertimo nereaktyvia konjuguota rūgštimi XNH3+.
Polimerizacijos reakcijos.Šios reakcijos daugiausia būdingos aldehidams. Kaitinant mineralinėmis rūgštimis, aldehidiniai polimerai suyra į pirminius produktus.
Polimerų susidarymas gali būti laikomas vienos aldehido molekulės deguonies atomo nukleofilinio atakos prieš kitos molekulės karbonilo anglies atomą rezultatu. Taigi, kai formaldehidas stovi, formaldehido polimeras - paraformas - nusėda baltų nuosėdų pavidalu.