Xloroformun tibbdə istifadəsi. Xloroformun struktur kimyəvi formulu

Xloroform nədir?

Xloroformdur narkotik maddə daha çox olan yağ sıra güclü təsir, Necə anestezik efir .

Efirdən fərqli olaraq, daha sürətli hücuma səbəb olur və yaxşı rahatlaşır skelet əzələləri . Bununla belə, eyni zamanda çox zəhərli bir agent kimi xarakterizə olunur.

Maddənin düsturu və xassələri

Vikipediya xloroform haqqında nə vaxt deyir normal şərait bu kimyəvi birləşmə mobil uçucudur şəffaf maye rəngsiz və xarakterik efir qoxusu ilə. Xloroform partlayıcı deyil və yanmazdır.

Xloroformun düsturu CHCl3-dür. Düstur fransız kimyaçısı Düma tərəfindən yaradılmışdır.

Maddə praktiki olaraq suda həll olunmur və yağ turşuları ilə bütün nisbətlərdə qarışır. efir yağları, spirtlər və efirlər. Həm də böyük miqdarda yaxşı həll edir üzvi maddələr(məsələn, parafin, qatranlar, rezin) və bəzi qeyri-üzvi maddələr (məsələn, kükürd və ya fosfor).

Xloroform kifayət qədər birləşmədir qeyri-sabit . İşığa və havaya məruz qaldıqda oksigenlə oksidləşir. Bu reaksiyanın məhsulları xlor və karbon turşusu xloriddir (fosgen), boğucu təsir göstərən zəhərli kimyəvi maddədir.

Bu səbəbdən açıq alovla xloroformasiya prosedurundan qaçınmaq lazımdır. Zəhərlənmə fosgen - yetər adi hal uzun müddət isti yerdə saxlanılan xloroformla işləyərkən.

Xloroformun parçalanmasının qarşısını almaq üçün onu portağal rəngli şüşə qablarda saxlamaq lazımdır. Eyni məqsədlə, spirt və ya - bəzən - xloroforma əlavə olunur.

İnsanlara məruz qalma dərəcəsinə görə xloroform təhlükə sinfi II (Yüksək təhlükəli maddələr).

Buraxılış forması

Buraxılış forması Xloroform 50 ml şüşələrdə xaricdən istifadə üçün emulsiyadır.

Maddə mövcud standart GOST 20015-88 uyğun olaraq istehsal olunur.

Bədəndə bu maddənin daimi məruz qalmasının nəticəsidir qaraciyər xəstəliyi Və böyrək .

Statistikaya görə, planetin demək olar ki, hər onuncu sakini Xloroformdan asılıdır. Ən tez-tez bədən istiliyində güclü artım (40 dərəcəyə qədər) və qusma (sonra) şəklində ifadə edilir. cərrahi əməliyyatlar, hansı maddə kimi istifadə edilmişdir anestezik , qusma xəstələrin təxminən 70-85% -də müşahidə edilmişdir).

Heyvanlarda aparılan tədqiqatlar göstərmişdir ki, hamilə dişi siçovulların tərkibində 0,03% qədər xloroform olan havanın inhalyasiyası spontan fasilə. Eyni şey şifahi olaraq xloroform verilən siçovullarda da müşahidə edildi.

Xloroform ilə havanı nəfəs almağa davam edən eksperimental siçovulların və siçanların növbəti nəsilləri doğuldu. böyük miqdar ilə balalar müxtəlif növlər anadangəlmə patologiyalar sağlam həmkarlarına nisbətən.

Maddənin təsiri reproduktiv funksiya insanlar tam öyrənilməmişdir. Yalnız məlumdur ki, onun buxarlarının uzun müddət inhalyasiyası (2-10 dəqiqə) təhrik edə bilər. ölüm .

Ehtimal ki, xloroform döldə irsi dəyişikliklərə səbəb ola bilər və baş vermə ehtimalını artırır. Bu xüsusiyyətlər yalnız olduğu hallarda görünür icazə verilən konsentrasiya havadakı maddələr.

Evdə xloroformu necə hazırlamaq olar

Forumlarda tez-tez "Xloroform ilə insanı necə yatdırmaq olar?" Sualları var. və "Xloroformu özünüz necə hazırlamaq olar?"

Bir insanı yatdırmaq təcrübəli anestezioloqun işidirsə, demək olar ki, hər kəs istəsə, maddəni evdə əldə edə bilər.

Xloroform metanın xlorlu törəməsidir. Ağartıcının etanol (etil spirti) ilə qızdırılması ilə əldə edilir.

Etil spirtindən hazırlıq

Maddəni bu şəkildə əldə etmək üçün tərkibində 23,4% CaO2Cl2 olan 430 q ağartıcı götürüb 1,5 litr su ilə qarışdırmaq lazımdır. Sonra 100 q kostik (sönmüş) əhəng və 100 kubmetr əlavə edin. sm spirt 88,5%.

Nəticədə qarışıq distillə edilir və distillətə əhəng südü (əhəng suyunda söndürülmüş əhəng suspenziyası) və kalsium xlorid CaCl₂ əlavə edilir. Buraxılmış xloroform ayrılır, konsentratlaşdırılmış sulfat turşusu ilə bir neçə dəfə çalxalanır və rektifikasiya edilir (mayenin təkrar buxarlanması və buxarların kondensasiyası ilə praktiki olaraq təmiz komponentlərə bölünür).

Asetondan hazırlanma

Asetondan xloroform almaq üçün 33,3% aktiv xlor olan 275 q ağartıcı götürün və 800 kubmetr ilə üyüdün. sm su tökün və tədricən aseton və su qarışığına tökün (onu hazırlamaq üçün 22 q aseton və 70 kub sm su götürün).

Kalium (K) və ya natrium (Na) hipoxloritlərindən preparat

Bu üsul kalium xlorid və spirtin sulu məhlulunun elektrolizindən ibarətdir. Alkoqol əvəzinə aseton və ya aldehid istifadə edilə bilər.

Ağlıqdan qəbul

Ən çox biri sadə yollar maddənin alınması - qarışdırılması Ağlıq və aseton. 100 ml Whiteness üçün 10 ml aseton götürməlisiniz. Bu miqdarda maddələr kifayət qədər böyük (təxminən 3 ml) bir damla Xloroform almağa imkan verir. Yəqin ki, distillə yolu ilə tələb olunan maddənin bir qədər böyük miqdarını əldə etmək mümkündür.

İstifadəyə göstərişlər Xloroform

Xloroform kimi istifadə olunur anestezik saat cərrahi müdaxilələr. Bundan əlavə, nomenklaturada dərmanlar"Xloroform xarici istifadə üçün" preparatı da var.

Xloroformun əsas xüsusiyyətlərindən biri onun təmin etmək qabiliyyətidir qıcıqlandırıcı təsir göstərir dəri və selikli qişalarda, tez-tez ilə birlikdə istifadə olunur skipidar və ya metil efiri salisilik turşu zamanı ovuşdurmaq üçün və skelet əzələlərinin iltihablı lezyonları () .

IN bəzi hallarda Damcı şəklində xloroform (qarışıq tincture ) təyin olunduqda, qusma Və epiqastrik bölgədə ağrı .

Həssaslığı azaltmaq üçün tənəffüs yollarının selikli qişaları qıcıqlandırıcı və gözyaşardıcı təsir göstərən zəhərli maddələrdən təsirlənir (xüsusən, arsen hidrogen - ən güclü qeyri-üzvi zəhərlərdən biridir. qan məhv edən təsir göstərir və inkişafına təkan verir bədxassəli şişlər ) Xloroform tüstü əleyhinə qarışıq adlanan formada təyin edilir ki, bu da əlavə olaraq daxildir. etil və həmçinin anestezik efir .

Əks göstərişlər

Xloroformun istifadəsinə əks göstərişlər anestezik bunlardır:

• ona fərdi həssaslığın artması;
• patologiyası ürək-damar sistemi ;
• qaraciyər xəstəliyi ;
• böyrək xəstəliyi ;
• astenik sindrom .

Xarici istifadə üçün, xəstədə xloroform varsa kontrendikedir irinli-iltihablı dəri xəstəlikləri . Ağızdan tətbiq üçün heç bir əks göstəriş yoxdur.

Yan təsirlər

Xloroformun tövsiyə olunan dozasının aşılması xəstənin evtanizasiyası zamanı və xüsusən də bu maddənin konsentrasiya olunmuş buxarlarının inhalyasiyası ilə (konsentrasiya 2%-dən çox olduqda) zəifləməyə səbəb olur. ürək fəaliyyəti , kəskin düşmə göstəriciləri (inkişafına qədər çökmək ) Və ürək dayanması .

Xloroform buxarları qıcıqlandırır gözlərin selikli qişaları , tənəffüs sistemi , və şifahi qəbul edildikdə - həmçinin mədə mukozası . İnsanlarda belə məruz qalma nəticəsində:

• selikli qişalar qırmızıya çevrilir;
• hiss var yanma hissi ;
• bol ifrazat başlayır selik, göz yaşları Və tüpürcək ;
• tutmalar baş verir öskürək ;
• hiss var ürəkbulanma ;
• yaranır Qusma .

Mucusun artan sekresiyasını təhrik edir nəfəs almaqda çətinlik , və bəzi hallarda səbəb ola bilər.

Ayrılma nəticəsində tüpürcək vəziləri böyük miqdar bir insanda tüpürcək tez-tez başlayır Qusma . Qusmanın içəriyə daxil olması ağciyərlər öz növbəsində gətirib çıxarır boğulma və ya inkişaf sətəlcəm .

Xloroform buxarları qıcıqlandırıcıdır və həssas sinir ucları , da,-də yerləşən tənəffüs yollarının selikli qişası , funksiyaya refleks təsir göstərir tənəffüs və vazomotor mərkəzlər , həmçinin fəaliyyətlər üçün vagus sinir mərkəzi .

Nəticədə, ilkin həyəcandan sonra insan refleks olaraq başlayır nəfəs almağı yavaşlatın Və ürək döyüntüsü (bəzən tam dayanmağa qədər).

Xloroform bütöv şəkildə nüfuz etmək qabiliyyətinə malikdir dəri , əvvəlcə onun qıcıqlanmasına səbəb oldu. Uzunmüddətli yerli təsir güclü ilə müşayiət olunur iltihab , və təhsil. Bəzən və ya inkişaf edə bilər.

Bəzi hallarda, maddənin qəbulu və ya inhalyasiya şəklində sui-istifadəsi səbəbindən xəstədə Xloroforma asılılıq yarana bilər. Bu növ "xloroformomania" adlanır.

Xloroform üçün göstərişlər (metodu və dozası)

Xarici olaraq, xloroform kompleks xloroform liniment şəklində istifadə olunur, onun tərkibinə daxil edilir. bərabər hissələr ilə yağ ekstraktı qara toyuq yarpaqları və ya məstedici yağ. Məhsul ağrılı bölgəyə tətbiq olunur və yumşaq bir şəkildə sürtülür.

Suda xloroform şəklində ağızdan tətbiq üçün dərman gündə 3-4 dəfə üç-beş damcı qəbul etmək üçün təyin edilir. Tərkibində 0,5% xloroform olan xloroformlu su şəklində dərman bir xörək qaşığı qəbul edilir. Qəbulların tezliyi gündə 3-4.

Daha yüksək tək doza böyüklər üçün oral tətbiq üçün 0,5 ml, gündəlik - 1 ml.

Həddindən artıq doza

Xloroform var toksik təsir haqqında maddələr mübadiləsi və funksiyası daxili orqanlar .
Qoxu həddi litr üçün 0,0003 mqdir. Xloroformun konsentrasiyası litr başına 0,02 mq olduqda aydın nəzərə çarpan xüsusi qoxu müşahidə olunur.

Maddənin narkotik konsentrasiyası 0,25-0,5 mq/l təşkil edir. Bu konsentrasiyada xloroform inkişaf sürətində bir dəyişikliyə səbəb olur refleks əzələ gərginliyi , cərəyanın dəyişməsi metabolik proseslər, mədə Və bağırsaq pozğunluqları , böyrəklər tərəfindən ifraz olunan sidik miqdarının azalması və sidikdə şəkərin olması .

Maddə ilə ciddi zəhərlənmələr ən çox işləyən insanlarda olur əczaçılıq sənayesi. Onlar pozuntu ilə müşayiət olunur ürək funksiyaları Və tənəffüs mərkəzi , selikli qişaların zədələnməsi (göz , mədə , tənəffüs sistemi ).

Zəhərlənmənin daha yüngül formaları müşayiət olunur qusma , artan zəiflik bütün bədən, başgicəllənmə. Bəzi insanlar mədə ağrısı və narahatlıq hiss edə bilər.

Laboratoriya testləri dəyişiklik göstərə bilər hüceyrə tərkibi qan , artan və ya ilə xarakterizə olunur azaldılmış məzmun.

Xloroformun hətta aşağı konsentrasiyası da təhrik edə bilər ağır zəhərlənmə ilə qaraciyərin zədələnməsi .

Xloroform ilə zəhərlənmənin müalicəsi

Xloroformun xəstəyə inhalyasiya yolu ilə yeridilməsi zamanı zəhərlənmə əlamətləri baş verərsə, qəbulu dərhal dayandırmaq lazımdır. anesteziya . Əlavə tədbirlər açıqlığın asanlaşdırılmasına yönəldilmişdir tənəffüs sistemi .

Xəstə cihaza qoşulur süni ventilyasiya ağciyərlər , aradan qaldırılması üçün oksigen aclığı müraciət edin oksigen terapiyası (inhalyasiya üçün nəmlənmiş oksigen təmin edin) və hiperventilyasiyanı təmin edin ağciyərlər .

Təmin etmək səmərəli nəqliyyat oksigen və simptomların və nəticələrin aradan qaldırılması intoksikasiya da müraciət edin infuziya-transfuziya terapiyası .

Xəstə qızdırılır və təyin edilir venadaxili administrasiya və (bədən çəkisinin hər kiloqramına 1 mq-a bərabər dozada). -dən çıxarmaq üçün qan toksik məhsullar prosedurları həyata keçirir və hemosorbsiya . Qarşısının alınması da məqsədəuyğun hesab olunur sətəlcəm .

Fəaliyyətləri normallaşdırmaq üçün ürəklər təyin etmək subkutan enjeksiyonlar ilə kofein (10%), kamfora (20%) və (25%). Bir enjeksiyonun həcmi 1-2 ml-dir.

Zəhərlənmə əlamətləri bir maddənin ağızdan qəbulu səbəbindən baş verərsə, ilk yardım aşağıdakılarla məhdudlaşır: ağciyər intubasiyası , mədə yuyulması , xəstəyə laksatiflər təyin etmək - natrium duzu sulfat turşusu (natrium sulfat) və Vazelin yağı .

Xloroformun təsiri bir neçə gün ərzində yox olur. Yoğun bağırsağın yuyulması təmiz durulama suyundan əvvəl bunu etmək tövsiyə olunur (sözdə sifon lavman ).

Lezyonların qarşısının alınmasına yönəlmiş prosedurlar da təyin olunur böyrək Və qaraciyər . Mütəxəssislər tez-tez qanaxmaya (150-300 ml) daha çox qismən qan əvəzi ilə müraciət edirlər.

Xəstə inkişaf edərsə çökmüş dövlət (yüngül forma çökmək ), o, 10-20 ml məhlulda 0,5 ml 0,05% məhlulun venadaxili tətbiqi üçün göstərilir. qlükoza . Göstərişlərə görə, təyin edilə bilər.

Simpatomimetik aminlərdən istifadə edərək terapiya (, norepinefrin və s.) əks göstərişdir. Bundan əlavə, sulfonamid və xlor tərkibli yuxu həbləri təyin edilməməlidir.

Dərmanla zəhərləndikdən sonra istifadə etmək qəti qadağandır yağlı qidalar və spirt.

Qarşılıqlı əlaqə

Heç bir dərman qarşılıqlı təsiri təsvir edilməmişdir.

Satış şərtləri

Reseptlə və ya tibb müəssisələri üçün siyahılara əsasən.

Saxlama şəraiti

Siyahı B. Dərman sərin, quru yerdə yaxşı bağlanmış şüşədə saxlanmalıdır. Düzgün saxlanmadıqda, maddə tez buxarlanır.

Çoxlarının kəşfi kimyəvi maddələr maddənin sintezi və ya xassələrinin öyrənilməsi zamanı qəsdən deyil, təsadüfi olmuşdur. Lakin, onların çoxu təsadüfən açıq maddələrçox əhəmiyyət kəsb etdi, onlardan yalnız kimyada deyil, həm də tibbdə, sənayedə və başqa sahələrdə istifadə edildi. Xloroform, hansı haqqında danışarıq daha.

ad

Bu maddənin adı bir neçə növə malikdir. Axı hamı kimi üzvi birləşmələr, molekulların ümumi nomenklaturasının qanunlarına, əhəmiyyətsiz adlara və molekulun tərkibinə əsaslanan adlara tabe olur.

Beləliklə, xloroformun bir neçə mümkün adı var:

• karbon trixlorid;
• xloroform;
• trixlorometan.

Xloroform: bu nədir? Siz onu birləşmələrin adlarından anlaya bilərsiniz və ya molekulun həndəsi quruluşunu nəzərdən keçirə bilərsiniz.

Molekul quruluşu

Xloroform molekulu üç xlor atomundan və bir hidrogen atomundan ibarətdir, hər bir atom mərkəzi karbonla bağlıdır. Əslində, triklorometan molekulu müəyyən şərtlərə məruz qaldıqda bir metan molekulunda xlor atomları üzərində hidrogen atomlarının məhsuludur.

Üstəlik, bütün C-CL istiqrazları tamamilə ekvivalent və yüksək qütbdür. C-H bağı, molekulda meydana çıxan digər bağların fonunda daha da qütbləşir və son dərəcə həssas olur. Buna görə də, molekulun sonrakı işlənməsi zamanı C-H bağlantısı asanlıqla parçalanır və hidrogen başqa atomlarla əvəz olunur (məsələn, karbon tetraxlorid əmələ gəlməsi ilə də xlor).

Xloroformun necə göründüyünə baxaq. Formula belə görünür: CHCL 3. Struktur formul belə görünəcək:

Hər iki struktur əks etdirir kimyəvi mahiyyət, xloroformu daşıyır. Formula göstərir ki, molekul kifayət qədər sabitdir və reaksiyalara girmək üçün ciddi şərtlər tətbiq edilməlidir.

Fiziki xassələri

Triklorometanın fiziki xüsusiyyətləri aşağıdakı kimi xarakterizə edilə bilər:

1. At normal şərait (otaq temperaturu, normal Atmosfer təzyiqi 100 kPa, rütubət 80%-dən çox olmayan bu maddə rəngi olmayan güclü qoxulu mayedir. Xloroformun qoxusu kifayət qədər kəskin, ağır, bürüyən, efir iyini xatırladır. Maddənin dadı şirindir, lakin çox zəhərli olduğu üçün onu sınamamalısınız.
2. Suda həll olunmur, yalnız həll oluna bilər fərqli növlər Su ilə aşağı konsentrasiyalı (0,23%) məhlullar əmələ gətirə bilər.
3. Bu birləşmənin qaynama nöqtəsi sudan aşağıdır, təxminən 62 0 C.
4. Ərimə nöqtəsi kəskin mənfi, -63,5 0 C-dir.
5. Xloroformun sıxlığı ondan böyükdür və 1,483 q/sm3 təşkil edir.
6. Bədənə təsir edən maddənin güclü, açıq şəkildə zəhərli təbiəti narkotik birləşmələr qrupuna aiddir.

Suda həll edildikdə, karbon trixlorid azeotrop qarışıqlar əmələ gətirməyə qadirdir. Bu halda, məhluldakı xloroform 97,5%, su isə yalnız 2,5% olacaqdır. Belə məhlulun qaynama temperaturu təmiz trixlorometanla müqayisədə aşağıdır və 52 0 C-dir.

Kimyəvi xassələri

Metanın bütün xlorlu törəmələri kimi, xloroform da kimyəvi aktivlik nümayiş etdirmir. Buna görə də ona xas olan reaksiyalar azdır. Məsələn, xlorlama yolu ilə bütün metan törəmələrinin texnoloji istehsalı prosesində xlor molekulları ilə müalicə. Bunun üçün maye xloroform alınır, reaksiyalar radikal mexanizmin növünə görə davam edir, mövcudluğu tələb olunur. ultrabənövşəyi radiasiya Necə məcburi şərt və işıq kvantları.

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL

Reaksiya tənliyi məhsulun tamamilə xlorla əvəzlənmiş metan - karbon tetraklorid olduğunu göstərir. Bu cür reaksiyalar sənayedə karbon tetraxlorid əldə etməyin yollarından biridir.

Həmçinin kimyəvi xassələri xloroformun əmələ gətirə biləcəyi su ilə azeotrop qarışığa aid edilə bilər. Bu nədir? Yəni, qaynayan zaman məhlulun komponentləri heç bir dəyişikliyə məruz qalmayan biri. Qaynatma üsulu ilə belə bir qarışığı fraksiyalara ayırmaq mümkün deyil.

Xloroformun keçə biləcəyi başqa bir reaksiya növü halogen atomlarının digər atomlarla əvəz edilməsi və ya funksional qruplar. Məsələn, ünsiyyət qurarkən sulu məhlul natrium asetat əmələ gətirir:

xloroform + NaOH(sulu məhlul) = + natrium xlorid + su

Üstəlik, praktik olaraq əhəmiyyətli reaksiya xloroformun ammonyak və kalium hidroksid ilə qarşılıqlı təsiridir ( konsentratlı məhlul), çünki belə qarşılıqlı təsir nəticəsində a

Xloroform + ammonyak + kalium hidroksid = KCN + + su

Xloroformun saxlanması

İşıqda triklorometan təhlükəli, zəhərli məhsullar əmələ gətirmək üçün parçalanır:

Xloroform = fosgen + xlorid turşusu + molekulyar xlor + karbon anhidrid

Buna görə də, xloroformun saxlanma şəraiti xüsusi olmalıdır - sıx yerləşdirilmiş tıxacları olan tünd şüşə qablar. Şüşə özü günəş işığından uzaq saxlanılmalıdır.

Qəbz

Xloroform bir neçə yolla istehsal olunur.

1. Ultrabənövşəyi şüaların təsiri altında radikal mexanizmə əsasən baş verən metan xlorlamasının çoxmərhələli prosesi yüksək temperatur. Nəticə təkcə xloroform deyil, həm də başqa üç məhsuldur: xlorometan, diklorometan və karbon tetraxlorid. Reaksiya belə görünür:

CH 4 + CL 2 = CH 3 CL + HCL - xlorometan və hidrogen xlorid əmələ gəlir.

CH 3 CL + CL 2 = CH 2 CL 2 + HCL - diklorometan və hidrogen xlorid əmələ gəlir.

CH 2 CL 2 + CL 2 = CHCL 3 + HCL - trixlorometan (xloroform) və hidrogen xlorid əmələ gəlir.

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL - karbon tetraklorid və hidrogen xlorid əmələ gəlir.

Bu yolla triklorometan sənayedə sintez olunur.

2. Ağardıcı əhəng və etil spirti arasında qarşılıqlı əlaqə. Bu laboratoriya üsulu.

3. Elektroliz yolu ilə xloroformun hazırlanması (fəaliyyət elektrik cərəyanı) xloridlər üçün qələvi metallar aseton və ya etil spirti atmosferində. Həmçinin triklorometan istehsalı üçün laboratoriya üsulu.

Təmizləmə

Xloroform alındıqdan sonra onu təmizləmək lazımdır. Bütün sonra, əgər istifadə olunursa tibbi məqsədlər, onda tərkibindəki çirklərin tərkibi sadəcə qəbuledilməzdir. İstifadə məqsədi texnikidirsə, o zaman yad maddələrin miqdarı məhdudlaşdırılmalıdır.

Xloroformun tərkibində müxtəlif çirklər ola bilər. Bu nədir? Onlar nədirlər?

• Etanol.
• Hidrogen xlorid.
• Fosgen.
• Xlor.

Xloroformu bu çirklərdən təmizləməyin iki əsas yolu var:

• su ilə bolca durulama, sonra qurutma (etanoldan tamamilə qurtulmağa imkan verir);
• triklorometan güclü turşu ilə, sonra güclü qələvi ilə, sonra su ilə yuyulur. Sonrakı emal, su çıxaran bir vasitə - kalsium xlorid istifadə edərək qurutmadan ibarətdir. Sonra maddə fraksiya sütununda distillə edilir.

Kəşf tarixi

Xloroform nə vaxtdan məlumdur? Bu nədir və əvvəllər nə üçün istifadə olunurdu? Gəlin bunu anlamağa çalışaq.

Bu maddənin ilk qeydi 1831-ci ilə aiddir. Məhz o zaman triklorometan Harbordan kimyaçı Qutri tərəfindən əldə edildi. Lakin onun məqsədi heç də bu maddə deyildi; yan məhsul. Kimyaçı kauçuk üçün həlledicilər axtarırdı, sınaqdan keçirdi və təsadüfən xloroform əldə etdi.

Elə həmin il və bir il sonra daha iki alim təcrübələr nəticəsində müstəqil olaraq bu maddəni əldə etdilər. Bunlar Eustace Liebig (kimyanın inkişafına böyük töhfə vermiş) və Eugen Subereindir. Onların vəzifəsi anestezik tapmaq idi və onu tapdılar. Düzdür, öyrəndik bu təsir xloroform və bir az sonra, yalnız 1840-cı illərdə istifadə etməyə başladı.

Molekulun içindəki atomların struktur formulunu və qarşılıqlı təsirini 1834-cü ildə kimyaçı Düma tədqiq etdi və qurdu. Qarışqaların şərəfinə verdiyi xloroformun adını təklif etdi və təyin etdi. Latın dilində qarışqa formiata olaraq tələffüz olunur və bu həşəratların tərkibi xloroformdan əmələ gəlməyə qadirdir. Buna əsasən onun adı müəyyən edilmişdir.

İnsanlara bioloji təsir

Xloroform anestezik kimi istifadəsini tam əsaslandırır. İnsanlara təsiri çox spesifikdir, bir neçə əsas orqan sistemini əhatə edir.

Təsirin dərəcəsi aşağıdakı amillərdən asılıdır:

• inhalyasiya edilmiş maddənin konsentrasiyası;
• istifadə müddəti;
• içəri girməyin yolu.

Əgər haqqında danışırıq təmiz, tibbi xloroform haqqında, onun istifadəsi ciddi dozada, dəqiq və yerlidir. Buna görə də mümkün əks göstərişlər Yalnız bəziləri həyata keçirilir. Havada buxarlanmış xloroformdan və bir insanın inhalyasiyasından danışırıqsa, burada təsir daha ciddi və dağıdıcıdır.

Belə ki, 10 dəqiqə ərzində triklorometanı inhalyasiya etdikdə tənəffüs yollarının şişməsi, ağciyər spazmı, öskürək, boğaz ağrısı ola bilər. Əgər məruz qalma dayandırılmazsa, zəhərlənmə dərhal baş verəcəkdir. Sinir sistemi təsirlənəcək (həm beyin, həm də onurğa beyni), ölümlə nəticələnə bilər.

Həmçinin zərərli təsir Xloroform qaraciyərə, həzm orqanlarına və böyrəklərə təsir göstərir. Məhlul şifahi olaraq qəbul edilərsə, təsiri xüsusilə dağıdıcıdır. Bədənin xloroform qəbuluna aşağıdakı reaksiyaları müşahidə olunur:

• başgicəllənmə;
• qusma və ürəkbulanma;
• davamlı baş ağrıları;
• zülm sinir sistemi və nəticədə yorğunluq;
• yüksək temperatur;
• allergik döküntülər, dərinin qızartıları.

Müxtəlif heyvanlar üzərində aparılan tədqiqatlar və təcrübələr aşağıdakı nəticələri göstərdi:

1. Xloroformun maye şəklində ağızdan uzun müddət qəbulu aborta, çoxsaylı patologiyalara və gələcək nəsillərin mutagenezinə səbəb olur.
2. Xloroform atmosferində yaşayarkən heyvanlar depressiyaya düşmüş, letargik olmuş və onların ömrü xeyli azalmışdır.
3. Siçanlar üzərində aparılan təcrübələr əsasında belə qənaətə gəlinib ki, triklorometan kanserogendir.

Belə nəticələri kimyaçı və tibb alimləri xloroformun canlı orqanizmlərə təsirini öyrənərkən əldə ediblər.

Tibbdə tətbiqi

Bu maddənin tibbi məqsədlər üçün istifadəsinə dair ilk qeyd 1847-ci ilə təsadüf edir. Məhz o zaman alim, həkim və kimyaçı Holms Coote ilk dəfə xloroformun anesteziya kimi istifadəsini təklif etdi. Bu, əməliyyat zamanı insana müsbət təsir etdi - şüurun tamamilə itirilməsi, heç bir hissin olmaması.

Lakin sonradan xəstə özünə gələndə onun ürəkbulanma və qusmasının dayanmadığı məlum olub. Sonra daha çoxu artıq quraşdırılmışdı dəqiq standartlar bu cür nəticələrin qarşısını almaq üçün bu maddənin istifadəsi.

Xloroformun tibbə daxil edilməsində ingilis mama-ginekoloqu Ceyms Simpson çox mühüm rol oynamışdır. Bunu sübut edən o idi müsbət dəyər və doğum prosesi zamanı birləşmənin təsiri.

Ancaq zaman keçdikcə daha yeni, daha təhlükəsiz və müasir üsullar xloroformdan daha anesteziya. Onun tibbdə istifadəsi praktiki olaraq itib. Bu gün aşağıdakı formada istifadə olunur:

• xarici istifadə üçün məlhəm komponenti;
• digər maddələrlə birlikdə və yalnız çox kiçik konsentrasiyalarda əlavə anestezik kimi;
• ürəkbulanma və qusmağı aradan qaldırmaq üçün damcılar kimi.

Sənaye Tətbiqləri

Xloroform sənayedə də istifadə olunur. Onun istifadəsi müxtəlif kimyəvi sintezlərə aiddir, burada həlledici, yağdan təmizləyici, əsas və ya əlavə komponent almaq üçün mühüm maddələr, insan fəaliyyətinin bütün sahələrində istifadə olunur.

Xloroform(aka trixlorometan, metil trixlorid, freon 20) 3 formulu olan üzvi kimyəvi birləşmədir. Normal şəraitdə efir qoxusu və şirin dadı olan rəngsiz, uçucu mayedir. Suda praktiki olaraq həll olunmur - onunla 0,23% -ə qədər kütlə payı olan məhlullar əmələ gətirir, - əksər üzvi həlledicilərlə qarışır. Yanmaz İşıqda uzun müddət saxlanılan xloroformla işləyərkən fosgen zəhərlənməsi mümkündür. isti yer.

Hekayə

Xloroform ilk dəfə müstəqil olaraq 1831-ci ildə Samuel Guthrie, sonra Justus von Liebig və Eugène Soubeiran tərəfindən rezin həlledici kimi hazırlanmışdır.

Xloroformun düsturu fransız kimyaçısı Düma tərəfindən yaradılmışdır. O, həm də bu birləşmənin hidroliz zamanı qarışqa turşusu əmələ gətirmə xüsusiyyətinə görə şəhərdə “xloroform” adını qazandı (Latın formica “qarışqa” kimi tərcümə olunur).

IN klinik praktika kimi ümumi anesteziya xloroform ilk dəfə 1847-ci ildə Holmes Coote tərəfindən istifadə edilmişdir və doğuş zamanı ağrıları azaltmaq üçün xloroformdan istifadə edən mama-ginekoloq Ceyms Simpson tərəfindən geniş yayılmış təcrübəyə daxil edilmişdir.

Rusiyada tibbi xloroformun alınması üsulunu alim Boris Zbarski 1916-cı ildə Perm vilayətinin Vsevolodo-Vilva kəndində Uralda yaşayarkən təklif etmişdir.

Fiziki xassələri

• Kırılma indeksi: 15°C-də 1.44858.
• Kristallaşma temperaturu: −63,55 °C
• Qaynama nöqtəsi: 61.152 °C
• Dipol momenti: 1.15 deby
• Dielektrik sabiti: 20 ° C-də 4.806

Kimyəvi xassələri

Laboratoriyada xloroform aseton və ya etanol və ağartıcı arasındakı reaksiya ilə də hazırlana bilər.

Ticarətdə mövcud xloroform ehtiva edir etanol(1-2%) nəticədə bağlanan stabilizator kimi uzunmüddətli saxlama işıqda və oksigen fosgeninin iştirakı ilə. Beilstein testində xloroform istifadə olunur, bu reaksiyada alov mis ionları ilə mavi-yaşıl rəngə boyanır.

5 C u O + 2 C H C l 3 ⟶ 3 C u C l 2 + 2 C O 2 + H 2 O + 2 C u (\displaystyle ~(\mathsf (5CuO+2CHCl_(3)\longrightarrow \ 3CuCl_(2)+) 2CO_(2)+H_(2)O+2Cu)))

Ərizə

C H C l 3 + 2 H F → S b C l 5 C F 2 H C l + 2 H C l (\displaystyle (\mathsf (CHCl_(3)+2HF(\xrightarrow (SbCl_(5))))CF_(2)HCl+2HCl )))

Xloroform həm də əczaçılıq sənayesində, boyalar və pestisidlərin istehsalında həlledici kimi istifadə olunur. Deuterium ehtiva edən xloroform (CDCl 3) nüvə maqnit rezonansında (NMR) istifadə edilən ən çox yayılmış həlledicidir.

Xloroformun aşkarlanması

Sınaq borusuna 1-2 ml sınaq məhlulu və 1 ml 10%-li məhlul əlavə edin. spirt həlli natrium hidroksid. Sınaq borusu ehtiyatla qaz odunun alovunda 3-5 dəqiqə qızdırılır. Məhlul soyuduqdan sonra azot turşusunun 10%-li məhlulu ilə lakmusa turşu reaksiyasına qədər turşulaşdırılır və 0,5 ml gümüş nitratın 1%-li məhlulu əlavə edilir. Ağ ammonyakda həll olunan çöküntünün görünüşü sınaq məhlulunda xloroformun olduğunu göstərir. Bu reaksiya spesifik deyil. O, həmçinin digər xlor üzvi birləşmələr (xloralhidrat, karbon tetraklorid, dikloroetan və s.)

C H C l 3 + 4 N a O H → 3 N a C l + H C O O N a + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CHCl_(3)+4NaOH\sağ ox 3NaCl+HCOONa+2H_(2)O))) N a C l + A g N O 3 → A g C l ↓ + N a N O 3 (\displaystyle (\mathsf (NaCl+AgNO_(3)\sağ ox AgCl\aşağı ox +NaNO_(3)))

Təmizləmə

Heyvanlar üzərində aparılan tədqiqatlar göstərdi ki, 0,003% (30 ppm) xloroform olan hava ilə nəfəs alan hamilə siçovullar və siçanlar aşağı düşürlər. Bu, şifahi olaraq xloroform verilən siçovullarda da müşahidə edilmişdir. Xloroformu inhalyasiya edən siçovulların və siçanların sonrakı nəsilləri daha yüksək faizə malik idi anadangəlmə qüsurlar məruz qalmayanlarla müqayisədə.

Xloroformun insanlarda çoxalmaya təsiri yaxşı öyrənilməmişdir. Uzun müddət məruz qalma ilə Hava yolları və insanın selikli qişaları (2-10 dəqiqə) ölümlə nəticələnə bilər. Mutagen və kanserogen olduğundan şübhələnir. Bu xüsusiyyətlər yalnız havada xloroformun konsentrasiyası aşıldığında ortaya çıxır.

Yutulduqdan sonra, xloroform ekshalasiya edilmiş hava ilə kifayət qədər tez xaric olur: 15-20 dəqiqədən sonra. - 30-50% xloroform, bir saat ərzində - 90% -ə qədər. Orqanizmdə qalan xloroform biotransformasiya nəticəsində karbon qazına və hidrogen xloridinə çevrilir.

2 C H C l 3 + 2 H 2 O + O 2 ⟶ 2 C O 2 + 6 H C l (\displaystyle ~(\mathsf (2CHCl_(3)+2H_(2)O+O_(2)\longrightarrow \ 2CO_(2) \uparrow +6HCl\uparrow )))

Düzgün saxlanmazsa, atmosfer oksigeni ilə fosgen əmələ gətirir:

2 C H C l 3 + O 2 ⟶ 2 C O C l 2 + 2 H C l (\displaystyle ~(\mathsf (2CHCl_(3)+O_(2)\longrightarrow \ 2COCl_(2)\uarrow +2HCl\uarrow )))

Qeydlər

Ümumi formula

CHCl 3

Xloroform maddəsinin farmakoloji qrupu

Nozoloji təsnifat (ICD-10)

CAS kodu

67-66-3

Xloroform maddəsinin xüsusiyyətləri

Rəngsiz, şəffaf, ağır, hərəkətli, xarakterik qoxu və şirin, kəskin dadı olan uçucu maye. Susuz etanol, efir, benzin, efir və yağlı yağlar. Suda az həll olunur (1:200). Sıxlıq 1.474-1.483. Qaynama nöqtəsi 59,5-62 °C.

Farmakologiya

farmakoloji təsir göstərir- iltihab əleyhinə, yerli qıcıqlandırıcı, qusmaya qarşı, sakitləşdirici.

Xloroformun səbəb olma qabiliyyəti ümumi anesteziya 1848-ci ildə kəşf edilmişdir. Tənəffüs yollarına qıcıqlandırıcı təsir göstərir, kardiotonik təsir, qan dövranının mərkəzi tənzimlənməsinə təsir göstərir. Dərin xloroform anesteziyası ilə aorta və sinokarotid nahiyələrdən pressor refleksləri zəifləyir, bu da bulbar vazomotor mərkəzinin həyəcanlılığının azaldığını göstərir. Ürəyin zəifləməsi təkcə səbəb deyil mərkəzi fəaliyyət xloroform, həm də onun ürəyə birbaşa təsiri. Ekstrasistol və həyat üçün təhlükəli olan mədəciklərin çırpınmasına, asidoza və qaraciyər və böyrəklərin fəaliyyətinin pozulmasına səbəb ola bilər. Uzun müddət davam edən xloroform anesteziyasından sonra, toxuma mübadiləsinin pozulması nəticəsində parenximal orqanların degenerasiya əlamətləri görünə bilər (bir neçə gündən sonra "gec" ölüm mümkündür).

Hal-hazırda, anesteziya kimi çox nadir hallarda istifadə olunur.

Dəri və selikli qişalarda sinir uclarını stimullaşdırır, endorfinlərin, enkefalinlərin və tənzimləmədən məsul olan digər peptidlərin sərbəst buraxılmasını təşviq edir. ağrı, damar keçiriciliyi və s. Dokulara qan tədarükünü yaxşılaşdırır və ağrıları aradan qaldırmağa kömək edir. Valerian tincture ilə birləşmənin effektivliyi sübut edilmişdir funksional pozğunluqlar Mədə-bağırsaq traktının.

61,2 °C Optik xüsusiyyətlər Kırılma indeksi 1,4467 Təsnifat Reg. CAS nömrəsi 67-66-3 GÜLÜŞÜM Təhlükəsizlik Toksiklik Toksik Başqa cür göstərilmədiyi təqdirdə məlumatlar standart şərtlərə (25 °C, 100 kPa) əsaslanır.

Xloroform(aka trixlorometan, metil trixlorid, freon 20) 3 formulu olan üzvi kimyəvi birləşmədir. Normal şəraitdə efir qoxusu və şirin dadı olan rəngsiz uçucu maye. Suda praktiki olaraq həll olunmur - onunla 0,23% -ə qədər kütlə payı olan məhlullar əmələ gətirir, - əksər üzvi həlledicilərlə qarışır. Yanmaz İsti yerdə uzun müddət işıqda saxlanılan xloroformla işləyərkən fosgen zəhərlənməsi mümkündür.

Hekayə

Xloroform ilk dəfə müstəqil olaraq 1831-ci ildə Samuel Guthrie, sonra Justus von Liebig və Eugène Soubeiran tərəfindən rezin həlledici kimi hazırlanmışdır.

Xloroformun düsturu fransız kimyaçısı Düma tərəfindən yaradılmışdır. O, həmçinin bu birləşmənin hidroliz zamanı qarışqa turşusu əmələ gətirmə xüsusiyyətinə görə şəhərdə “xloroform” adını da götürmüşdür (lat. formika"qarışqa" kimi tərcümə olunur).

Klinik praktikada xloroform ilk dəfə 1847-ci ildə Holms Coote tərəfindən ümumi anesteziya kimi istifadə edilmişdir və o, doğuş zamanı ağrıları azaltmaq üçün xloroformdan istifadə edən mama-ginekoloq Ceyms Simpson tərəfindən geniş təcrübəyə daxil edilmişdir.

Rusiyada tibbi xloroformun alınması üsulunu alim Boris Zbarski 1916-cı ildə Perm vilayətinin Vsevolodo-Vilva kəndində Uralda yaşayarkən təklif etmişdir.

Fiziki xassələri

• Kırılma indeksi: 15°C-də 1.44858.
• Kristallaşma temperaturu: −63,55 °C
• Qaynama nöqtəsi: 61.152 °C
• Dipol momenti: 1.15 deby
• Dielektrik sabiti: 20 ° C-də 4.806

Kimyəvi xassələri

Laboratoriyada xloroform aseton və ya etanol və ağartıcı arasındakı reaksiya ilə də hazırlana bilər.

Kommersiyada mövcud olan xloroformun tərkibində stabilizator kimi etil spirti (1-2%) var, işıqda və oksigenin iştirakı ilə uzunmüddətli saxlama zamanı əmələ gələn fosgeni bağlayır. Beilstein testində xloroform istifadə olunur, bu reaksiyada alov mis ionları ilə mavi-yaşıl rəngə boyanır.

$~\backslash mathsf(5CuO\; +\; 2CHCl\_3\; \backslash longrightarrow\; \backslash \; 3CuCl\_2\; +\; 2CO\_2\; +\; H\_2O\; +\; 2Cu)$

Ərizə

$\backslash mathsf(CHCl\_3\; +\; 2HF\; \backslash xrightarrow(SbCl\_5)\; CF\_2HCl\; +\; 2HCl)$

Xloroform həm də əczaçılıq sənayesində, boyalar və pestisidlərin istehsalında həlledici kimi istifadə olunur. Deuterium ehtiva edən xloroform (CDCl 3) nüvə maqnit rezonansında (NMR) istifadə edilən ən çox yayılmış həlledicidir.

Təmizləmə

Təmizləmə prosesi bir neçə mərhələyə bölünür. Əvvəlcə xloroform konsentratlaşdırılmış sulfat turşusu ilə çalxalanır, su ilə yuyulur, kalsium xlorid və ya maqnezium sulfat üzərində qurudulur və distillə edilir. Xloroformun təmizliyini filtr kağızından buxarlanaraq yoxlaya bilərsiniz: xloroformdan sonra heç bir qoxu qalmamalıdır. Küflü, kəskin, qıcıqlandırıcı bir qoxu xlor, hidrogen xlorid və ya fosgenin çirklərinin olduğunu göstərir.

Bədənə təsir

Xloroformun inhalyasiyası mərkəzi sinir sisteminin fəaliyyətinə zərərli təsir göstərir. Tərkibində təxminən 0,09% (900 ppm) xloroform olan havanın inhalyasiyası qısa müddət başgicəllənmə, yorğunluq və səbəb ola bilər Baş ağrısı. Xloroforma xroniki məruz qalma qaraciyər və böyrək xəstəliklərinə səbəb ola bilər. Dünya əhalisinin təxminən 10% -ində xloroforma allergik reaksiya var, nəticədə bədən istiliyinin artması (40 ° C-ə qədər). Tez-tez qusma səbəb olur (əməliyyatdan sonrakı qusma tezliyi 75-80% -ə çatdı).

Heyvanlar üzərində aparılan tədqiqatlar göstərdi ki, 0,003% (30 ppm) xloroform olan hava ilə nəfəs alan hamilə siçovullar və siçanlar aşağı düşürlər. Bu, şifahi olaraq xloroform verilmiş siçovullarda da müşahidə edilmişdir. Xloroformu tənəffüs edən siçovulların və siçanların sonrakı nəsillərində sağlam fərdlərə nisbətən daha çox anadangəlmə qüsurlar olub.

Xloroformun insanlarda çoxalmaya təsiri yaxşı öyrənilməmişdir. Bir insanın tənəffüs yollarına və selikli qişalarına uzun müddət məruz qalma ilə (2-10 dəqiqə) ölüm mümkündür. Mutagen və kanserogen olduğundan şübhələnir. Bu xüsusiyyətlər yalnız havada xloroformun konsentrasiyası aşıldığında ortaya çıxır.

Yutulduqdan sonra, xloroform ekshalasiya edilmiş hava ilə kifayət qədər tez xaric olur: 15-20 dəqiqədən sonra. - 30-50% xloroform, bir saat ərzində - 90% -ə qədər. Orqanizmdə qalan xloroform biotransformasiya nəticəsində karbon qazına və hidrogen xloridinə çevrilir.

$~\backslash mathsf(2CHCl\_3\; +\; 2H\_2O\; +\; O\_2\backslash longrightarrow\; \backslash \; 2CO\_2\backslash yuxarı\; +\; 6HCl\backslash yuxarı)$

Düzgün saxlanmazsa, atmosfer oksigeni ilə fosgen əmələ gətirir:

$~\backslash mathsf(2CHCl\_3\; +\; O\_2\backslash uzun\; sağarrow\; \backslash \; 2COCl\_2\backslash yuxarı\; +\; 2HCl\backslash yuxarı)$

"Xloroform" məqaləsi haqqında rəy yazın

Qeydlər

Alkanlar və sikloalkanlar Alkenlər və alkinlər Spirtlər, ketonlar, aldehidlər Turşular və anhidridlər Aromatik birləşmələr Üzvi element birləşmələri ( , , ,) Yüksək molekulyar ağırlıqlı birləşmələr

Xloroformu xarakterizə edən çıxarış

Nesvitski ətrafa baxdı və on beş addım aralıda qırmızı, qara, tüklü, başının arxasında papaqlı, çiyninə cəsur mantiya geyinmiş canlı piyada kütləsi ilə ondan ayrıldığını gördü, Vaska Denisov.
“Onlara deyin ki, şeytanlara nə verəcəklər” deyə qışqırdı. Denisov, görünür, ehtiras içində, kömür kimi qara gözlərini alovlanmış ağlarla parlayır və hərəkət etdirir və üzü kimi qırmızı çılpaq əli ilə tutduğu qılıncı qılıncını yelləyirdi.
- Eh! Vasya! – Nesvitski sevinclə cavab verdi. -Nə haqqında danışırsan?
“Eskadg “onu pg” gedə bilməzsən” deyə qışqırdı Vaska Denisov qəzəblə ağ dişlərini açaraq, toqquşduğu süngülərdən qulaqlarını qırparaq, xoruldayan, ağız boşluğundan köpük saçan gözəl qara, qanlı bədəvini fırlatdı. ətrafında zəng çalaraq, dırnaqlarını körpünün taxtalarına döyürdü və atlı icazə versə, körpünün məhəccərlərindən tullanmağa hazır görünürdü. - Bu nədir? səhvlər kimi, səhvlər kimi! Pg "och... it ver" ogu!... Orada qalın! sən vaqonsan, mən səni qılıncla öldürəcəyəm! – qışqırdı, əslində qılıncını çıxarıb yelləməyə başladı.
Qorxmuş üzlü əsgərlər bir-birinə sıxışdılar və Denisov Nesvitskiyə qoşuldu.
- Bu gün niyə sərxoş deyilsən? – Nesvitski Denisova yaxınlaşanda dedi.
"Və sərxoş olmanıza imkan verməzlər!" dedi.
- Bu gün sən nə zərifsən! – Nesvitski yeni mantiyasına və yəhər yastığına baxaraq dedi.
Denisov gülümsədi, çantasından ətir qoxusu saçan dəsmalı çıxarıb Nesvitskinin burnuna yapışdırdı.
- bacarmıram, işə gedirəm! Çıxdım, dişlərimi fırçaladım və ətir sürdüm.
Bir kazakın müşayiəti ilə Nesvitskinin ləyaqətli siması və Denisovun qətiyyəti, qılıncını yelləyib ümidsizcə qışqırması elə təsir etdi ki, körpünün o biri tərəfinə sıxışaraq piyadaları dayandırdılar. Nesvitski çıxışda əmri çatdırmalı olduğu bir polkovnik tapdı və onun göstərişlərini yerinə yetirərək geri qayıtdı.
Yolu təmizlədikdən sonra Denisov körpünün girişində dayandı. Özünə tərəf qaçan və təpik atan ayğırı ehtiyatsızlıqdan saxlayaraq, ona tərəf hərəkət edən eskadrona baxdı.
Körpünün taxtaları boyunca şəffaf dırnaq səsləri eşidilirdi, sanki bir neçə at çapır, öndə dörd nəfərdən ibarət zabitlər olan eskadron körpünün boyu uzanıb o biri tərəfdən çıxmağa başladı.
Körpünün yanında tapdalanmış palçıqda toplaşan dayanmış piyada əsgərlər, adətən hərbçilərin müxtəlif qollarında rast gəlinən o xüsusi qeyri-dostluq və istehza hissi ilə onların yanından nizam-intizamla keçən təmiz, baxımlı husarlara baxırdılar.
- Ağıllı uşaqlar! Kaş Podnovinskoedə olsaydı!
- Nə yaxşıdır? Sadəcə şou üçün sürürlər! - başqası dedi.
- Piyada, toz basma! - hussar zarafat etdi, onun altında oynayan at piyadaya palçıq sıçradı.
“Səni bel çantası ilə iki yürüşdən keçirsəydim, krujevalar köhnəlirdi” dedi piyada, qolu ilə üzündəki çirkləri silərək; - əks halda bu bir insan deyil, oturan bir quşdur!
“Kaş mən səni ata mindirə bilsəydim, Zikin, çevik olsaydın”, - deyə kapral bel çantasının ağırlığından əyilib arıq əsgər haqqında zarafat etdi.
Hussar cavab verdi: "Ayağını ayaqlarının arasına al, atın olacaq".

Qalan piyadalar körpüdən tələsik keçdilər, girişdə huni təşkil etdilər. Nəhayət, bütün arabalar keçdi, əzilmə azaldı və sonuncu batalyon körpüyə girdi. Düşmənə qarşı körpünün o tayında yalnız Denisov eskadrilyasının hussarları qaldı. Qarşı dağdan, aşağıdan, körpüdən uzaqda görünən düşmən hələ görünmürdü, çünki çayın axdığı boşluqdan üfüq yarım mildən çox olmayan əks yüksəklikdə bitdi. İrəlidə bir səhra var idi, orda-burda səyahət edən kazaklarımızın dəstələri hərəkət edirdi. Birdən yolun əks təpəsində mavi başlıqlı qoşunlar və artilleriya göründü. Onlar fransız idilər. Kazak patrulu aşağı sürətlə uzaqlaşdı. Denisov eskadronunun bütün zabitləri və adamları kənar adamlar haqqında danışmağa və ətrafa baxmağa çalışsalar da, yalnız dağda nə olduğunu düşünməyi dayandırmadılar və daim düşmən qoşunları kimi tanıdıqları üfüqdəki ləkələrə baxdılar. Günortadan sonra hava yenidən açıldı, günəş Dunay çayının və onu əhatə edən qaranlıq dağların üzərində parlaq şəkildə batdı. Sakitlik idi və o dağdan hərdən buynuz səsləri, düşmən fəryadları eşidilirdi. Eskadronla düşmənlər arasında kiçik patrullardan başqa heç kim yox idi. Onları ondan üç yüz kulaç bir boşluq ayırdı. Düşmən atəşi dayandırdı və düşmənin iki qoşununu bir-birindən ayıran sərt, hədələyici, keçilməz və əlçatmaz bir xətti daha aydın hiss etdi.
“Bu xəttdən bir addım kənarda, diriləri ölüdən ayıran xətti xatırladır və - əzab və ölümün bilinməyən. Bəs orada nə var? kim var orda? orada, bu tarlanın o tayında, ağac və günəşlə işıqlanan dam? Heç kim bilmir, mən də bilmək istəyirəm; və bu xətti keçmək qorxuludur və siz onu keçmək istəyirsiniz; və bilirsən ki, gec-tez onu keçməli və xəttin o tayında nə olduğunu öyrənməlisən, necə ki, ölümün o tərəfində nə olduğunu öyrənmək qaçılmazdır. Özü də güclü, sağlam, şən və əsəbidir və ətrafda belə sağlam və əsəbi hərəkətli insanlar var”. Deməli, düşünməsə də, düşmənin gözü qarşısında olan hər bir insan bunu hiss edir və bu hiss bu dəqiqələrdə baş verən hər şeyə xüsusi parıltı, sevincli təəssürat itiliyi verir.
Düşmən təpəsində bir atəş tüstüsü göründü və fit çalan top gülləsi hussar eskadronunun başları üzərində uçdu. Bir yerdə dayanan zabitlər öz yerlərinə getdilər. Husarlar ehtiyatla atlarını düzəltməyə başladılar. Eskadronda hər şey susdu. Hamı qabaqda düşmənə və eskadron komandirinə baxıb əmr gözləyirdi. Başqa, üçüncü top gülləsi də uçdu. Onların hussarlara atəş açdıqları açıq-aydın görünür; lakin bərabər sürətlə fit çalan top gülləsi hussarların başı üzərindən uçdu və harasa arxadan dəydi. Husarlar geriyə baxmadılar, uçan top gülləsinin hər səsində, sanki əmr verirmiş kimi, yeknəsəq rəngarəng sifətləri ilə top gülləsi uçarkən nəfəslərini tutmuş bütün eskadron üzəngilərində qalxıb yenidən yerə yıxıldı. Əsgərlər başlarını döndərmədən yan-yana bir-birlərinə baxdılar, maraqla yoldaşlarının təəssüratını axtarırdılar. Denisovdan tutmuş quldura qədər hər üzdə bir ümumi xüsusiyyət mübarizə, qıcıqlanma və həyəcan. Çavuş qaşqabağını gərərək əsgərlərə baxdı, sanki cəza ilə hədələyirdi. Yunker Mironov top gülləsinin hər ötürməsi ilə aşağı əyilirdi. Rostov, sol cinahda ayağı toxunmuş, lakin görünən Qraçik üzərində dayanaraq, mükəmməl olacağına əmin olduğu bir imtahan üçün böyük bir auditoriya qarşısında çağırılan tələbənin xoşbəxt görünüşünə sahib idi. O, top güllələrinin altında necə sakit dayandığına diqqət yetirmələrini xahiş edirmiş kimi hamıya aydın və parlaq baxdı. Amma onun simasında da onun iradəsinə zidd yeni və sərt nəyinsə eyni xüsusiyyəti ağzının yanında görünürdü.
-Orada kim baş əyir? Yunkeg "Mig"ons! Hexog, mənə bax! – Denisov yerində dayana bilməyib eskadronun qabağında atının üstündə fırlanaraq qışqırdı.
Vaska Denisovun qabarıqburunlu və qara saçlı sifəti və əyilmiş (qısa barmaqları saçla örtülmüş) əli ilə döyülmüş kiçik siması həmişə olduğu kimi eyni idi. xüsusilə axşam, iki şüşə içdikdən sonra. O, həmişəkindən daha qızarmışdı və içdikləri zaman quşlar kimi tüklü başını yuxarı qaldıraraq, kiçik ayaqları ilə yaxşı bədəvinin yanlarına amansızcasına şursları basaraq, arxaya yıxılmış kimi, kürənin o biri cinahına qaçdı. eskadron və boğuq səslə qışqırdı ki, tapançalara baxış keçirilsin. O, Kirstenin yanına getdi. Qərargah kapitanı geniş və oturaq madyanla Denisova tərəf sürətlə getdi. Uzun bığlı qərargah kapitanı ciddi idi, həmişəki kimi yalnız gözləri həmişəkindən daha çox parıldadı.
- Nə? - Denisova dedi, - döyüşə gəlməyəcək. Görəcəksən, qayıdacağıq.
"Kim bilir nə edirlər" dedi Denisov "Ah!" – onun şən sifətinə diqqət yetirərək kursantın yanına qışqırdı. - Yaxşı, gözlədim.
Və o, razılıqla gülümsədi, görünür, kursantın üzünə sevinirdi.
Rostov özünü tamamilə xoşbəxt hiss etdi. Bu zaman rəis körpünün üstündə peyda oldu. Denisov ona tərəf qaçdı.